(E)-methyl 3-(5-(E)-styrylfuran-2-yl)acrylate | 1187364-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-(E)-styrylfuran-2-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(5-styrylfuran-2-yl)acrylate；methyl (E)-3-[5-[(E)-2-phenylethenyl]furan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1187364-13-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: BJJLOVVATJQFPK-NJHWEWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 methyl 3-(2-furyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到(E)-methyl 3-(5-(E)-styrylfuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩与苯乙烯在温和条件下的脱氢Heck反应及氧化剂对反应速率的影响

  摘要：

  Ç  ħ对丙溴在Heck：呋喃和噻吩与苯乙烯的直接脱氢偶联在温和的条件（参见方案）下发生。该方法允许通过CH键活化来偶联溴化底物。此外，DMSO和苯醌对反应速率有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201101992

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Furans with Styrenes
  作者：Chahinez Aouf、Emilie Thiery、Jean Le Bras、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/ol901570p

  日期：2009.9.17

  Under palladium(II)-catalyzed and oxidative conditions, the coupling of furans with styrenes leads to the formation of Heck-type products in medium to good yields. The reaction is highly regio- and stereoselective, giving trans-olefins predominantly.