2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole | 1632143-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole
• 英文别名: 2-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole；2,6-di-tert-butyl-4-(5-(trifluoromethyl)benzo[d]oxazol-2-yl)phenol；2,6-Ditert-butyl-4-[5-(trifluoromethyl)-1,3-benzoxazol-2-yl]phenol
• CAS: 1632143-01-1
• 化学式: C₂₂H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 391.433
• InChiKey: YYBCUOFIHLRAJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-羟基-3-硝基三氟甲苯 在 铁粉 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-trifluoromethylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Iron–Sulfur Promoted Transformation of 2-Nitrophenols and 2,6-Disubstituted p-Cresols into 2-Arylbenzoxazoles

  摘要：

  A catalyst based on iron and elemental sulfur has been shown to efficiently promote a redox-neutral reaction between 2-nitrophenols and 2,6-disubstituted p-cresols, allowing for the preparation of 2-arylbenzoxazoles in good yields. This synthetic methodology also affords high atom economy without the use of any external oxidizing and/or reducing reagents. This is the first redox-condensation reaction of 2-nitrophenols with 2,6-disubstituted p-cresols.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338995

文献信息

• Selective Oxidative Methyl C–H Functionalization of Butylated Hydroxytoluene toward Arylimines/<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Jianyu Dong、Shaofeng Wu、Furong Geng、Yani Yan、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01643

  日期：2023.10.20

  A metal-free and selective oxidative methyl C–H functionalization of BHT with aniline compounds has been developed. This innovative method enables the facile and efficient synthesis of a diverse array of BHT-functionalized N-containing skeletons, including arylamines, benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolines, and quinazolinones, all of which are challenging to access. The control

  已经开发出一种无金属的苯胺化合物对 BHT 进行选择性氧化甲基 C-H 官能化的方法。这种创新方法能够轻松有效地合成多种 BHT 官能化含氮骨架，包括芳胺、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并咪唑、喹唑啉和喹唑啉酮，所有这些都很难获得。涉及TEMP 18 O的对照实验表明TEMPO与BHT的苄基的自由基加合物可以作为中间体。