2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone | 175293-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 175293-60-4
• 化学式: C₁₉H₂₁IO₆
• 分子量: 472.277
• InChiKey: MERRBPSIAFQHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到3,4-Dimethoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基四氢化萘木脂素的不对称合成：(-)-异落叶松树脂二甲醚和(-)-脱氧锡基莫毒素

  摘要：

  已经进行了 (-)-异落叶松树脂醇二甲醚 (6) 和 (-)-deoxysikkimotoxin (7) 的全不对称合成，试图利用最近开发的合成策略来合成 (-)-deoxypodophyllotoxin (1) ，R1 = -CH2-，Ar = 3,4,5-三甲氧基苯基）。在这样做时，已经开发了合成芳基四氢化萘木酚素的通用方法，该方法应该适用于各种取代模式和立体化学。已经开发了一种一锅式 100% 区域选择性还原-内酯化程序，用于将酯 18b 转化为 (-)-脱氧锡基莫毒素，在该步骤中得到 93% 的分离产率。关键词：邻醌二甲烷，木脂素，Diels-Alder，不对称，扁桃酸。

  DOI：

  10.1139/v96-011

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。