2-((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1147756-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1147756-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: PRBNXPRHFIXQHN-ATZCPNFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,5R,8S)-8-hydroxy-2-oxabicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 (3AS,4S,6AR)-2,2-二甲基-3A,6A-二氢-4H-环戊[D][1,3]二噁酚-4-醇 以 二苯醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-((3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Flexible Access to Monoterpenoid Indole Alkaloids Using a Cyclopentanoid Chiral Building Block

  摘要：

  Expedient, diasterocontrolled transformations of 1 to the key synthetic intermediate of corynanthe, iboga, and aspidosperma-class of monoterpenoid indole alkaloids which led up to a formal synthesis of (+)-20R-dihydrocleavamine, (-)-eburnamonine, and a total synthesis of (+)-aspidospermidine (2) have been demonstrated.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)120