5-Cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-pentan-2-one | 210542-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-pentan-2-one
• 英文别名: 5-Cyclohexyl-1,1,1-trifluoropentan-2-one
• CAS: 210542-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O
• 分子量: 222.251
• InChiKey: AIUFQUIWJSRDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-pentan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 C₅₆H₅₆N₄O₁₆Rh₂ 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(trifluoromethyl)spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过催化 C(sp3)−H 活化形成含三氟甲基的 5 元环的收敛、模块化方法

  摘要：

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202215891
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-溴丙烷 、 N-甲氧基-N-甲基-2,2,2-三氟乙酰胺 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化 C(sp3)−H 活化形成含三氟甲基的 5 元环的收敛、模块化方法

  摘要：

  展示了通过催化 C (sp 3 )−H 插入获得含 CF 3的 5 元碳环和杂环的模块化方法。在碳环的情况下，不对称的苄基 C-H 插入过程允许达到高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该协议可应用于药物制剂和天然产物的手性 CF 3类似物的合成。通过 DFT 计算研究了选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202215891

文献信息

• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation
  作者：Jonathan T. Reeves、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo801737c

  日期：2008.12.5

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.
• Regioselective Intramolecular Oxidation of Unactivated C−H Bonds by Dioxiranes Generated <i>in </i><i>Situ</i>
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Xue-Chao Wang、Yeung-Chiu Tang

  DOI：10.1021/ja980916u

  日期：1998.7.1