(2S,3R,3a'S,6'S,6a'R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3a'-hydroxy-6'-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione | 1427054-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,3a'S,6'S,6a'R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3a'-hydroxy-6'-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione
• CAS: 1427054-87-2
• 化学式: C₅₆H₅₄O₁₃
• 分子量: 935.037
• InChiKey: KHBLDQDNUKRQEL-IKCQHFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  146.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,3a'S,6'S,6a'R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3a'-hydroxy-6'-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,3a'S,6'S,6a'R)-3a'-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6'-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'R,3aR,6S,6aS)-3,5',6a-trihydroxy-3'-(4-phenylmethoxyphenyl)spiro[3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]furan-6,2'-oxolane]-5-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,3R,3a'S,6'S,6a'R)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3a'-hydroxy-6'-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexahydro-2'H,5H-spiro[furan-2,3'-furo[3,2-b]furan]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic 1,4-conjugate addition of ascorbic acid to α,β-unsaturated aldehydes: bio-inspired total syntheses of leucodrin, leudrin and proposed structure of dilaspirolactone

  摘要：

  通过串联1,4-共轭加成/半缩醛化/半缩酮化，开发了抗坏血酸对各种α,β-不饱和醛的有机催化加成方法，为合成一类具有5-5-5螺二内酯核的抗坏血酸盐天然产物提供了一条快速途径。基于所描述的化学反应，实现了白藜芦素、勒维丁和提出的二螺二酚内酯结构的全程合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob00046j