methyl 4-(4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoate | 1255536-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-(4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5-butyl-3-phenyltriazol-4-yl)benzoate
• CAS: 1255536-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: XHAVFMOCLKHKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 (2',6'-dimethoxybiphenyl-2-yl)bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到methyl 4-(4-butyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  评估缺乏电子的膦配体对杂环化合物的直接芳基化作用

  摘要：

  研究了一种新的缺乏电子的联芳基膦配体，该配体对杂芳烃与芳基碘化物的直接芳基化反应有效。过去已经验证了电子更多的钯中心能够加速与芳基碘化物不反应的杂环的芳基化，现在这些杂芳烃可以在新的亲电子催化剂的存在下平稳地反应。实验证据表明，对于具有电子不足的钯中心的CH键裂解步骤而言，可行的一致的金属化-去质子化途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000397

文献信息

• Evaluation of Electron-Deficient Phosphine Ligands for Direct Arylation of Heterocycles
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/adsc.201000397

  日期：2010.9.10

  New electron‐deficient biarylphosphine ligands were studied and proved to be efficient for the direct arylation of heteroarenes with aryl iodides. The ability of a more electron‐deficient palladium centre to accelerate the arylation of heterocycles that remained unreactive with aryl iodides in the past has been validated and these heteroarenes can now be smoothly reacted in the presence of a new electrophilic

  研究了一种新的缺乏电子的联芳基膦配体，该配体对杂芳烃与芳基碘化物的直接芳基化反应有效。过去已经验证了电子更多的钯中心能够加速与芳基碘化物不反应的杂环的芳基化，现在这些杂芳烃可以在新的亲电子催化剂的存在下平稳地反应。实验证据表明，对于具有电子不足的钯中心的CH键裂解步骤而言，可行的一致的金属化-去质子化途径。