3-tetradecyn-2-one | 126065-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tetradecyn-2-one
• 英文别名: Tetradec-3-yn-2-one
• CAS: 126065-91-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ZHNDAQXFXWOKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基苯唑 、 3-tetradecyn-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到1-methyl-2-(1-dodecynyl)-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217
• 作为产物：
  描述：

  tetradec-3-yn-2-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-tetradecyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  新系列N-烷基-2-炔基/(E)-烯基-4-(1H)-喹诺酮类化合物的合成及抗菌评价

  摘要：

  为了进一步了解 2 位脂肪族基团的抗分枝杆菌活性的结构要求，一些 N-烷基-4-(1H)-喹诺酮类在 2 位具有不同链长和三键位置的炔基被制备和测试。对快速生长的分枝杆菌菌株、疫苗菌株牛分枝杆菌 BCG 和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株 EMRSA-15 和 -16 的体外抗菌活性。还评估了化合物对结核分枝杆菌的 ATP 依赖性 MurE 连接酶的抑制作用。对偶发分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的最低 MIC 值为 0.5 mg/L (1.2–1.5 µM)。这些化合物在 100 µM 浓度下对人肺成纤维细胞系 MRC-5 没有或只有微弱的毒性。喹诺酮衍生物对流行的 MRSA 菌株（EMRSA-15 和 -16）表现出显着的活性，MIC 值为 2–128 mg/L（5.3–364.7 µM），对牛分枝杆菌 BCG 的 MIC 值为 25 mg/L (66.0–77.4 µM)。此外，这些化合物抑制结核分枝杆菌的

  DOI：

  10.3390/molecules17078217

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Highly Stereoselective Hydroselenation of Internal Alkynes Bearing an Electron-withdrawing Group
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Mao Kotani、Shingo Atobe、Akihiro Nomoto、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/om200663k

  日期：2011.12.26

  Rhodium-catalyzed highly regio- and stereoselective hydroselenation of internal alkynes bearing an electron-withdrawing group took place to give (E)-vinyl selenides in good yields. The excellent syn stereoselectivity of this rhodium-catalyzed hydroselenation is of great importance in terms of complementing the previously reported hydroselenation of alkynes.

  铑催化了带有吸电子基团的内部炔烃的高度区域选择性和立体选择性加氢硒化反应，从而以高收率得到（E）-乙烯基硒化物。就补充先前报道的炔烃的加氢精制而言，这种铑催化的加氢精制的优异的顺式立体选择性非常重要。
• Genet, J. P.; Pons, D.; Juge, S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 9-10, p. 1721 - 1726
  作者：Genet, J. P.、Pons, D.、Juge, S.

  DOI：——

  日期：——
• GENET, J. P.;PONS, D.;JUGE, S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-10, C. 1721-1726
  作者：GENET, J. P.、PONS, D.、JUGE, S.

  DOI：——

  日期：——