2α,4α-dibromo-11-oxa-5α-androstan-3,17-dione | 113555-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2α,4α-dibromo-11-oxa-5α-androstan-3,17-dione
• CAS: 113555-74-1
• 化学式: C₁₈H₂₄Br₂O₃
• 分子量: 448.195
• InChiKey: RTUBUQJVJUISGC-JWIKEKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,4α-dibromo-11-oxa-5α-androstan-3,17-dione 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 lithium carbonate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 原甲酸三乙酯 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 11-Oxa-ethisterone
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-11-oxa-5α-pregnan-20-one acetate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 2α,4α-dibromo-11-oxa-5α-androstan-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1