N-BOC-serotonin 2-chloroethyl ether | 170911-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-BOC-serotonin 2-chloroethyl ether
• 英文别名: Carbamic acid, [2-[5-(2-chloroethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-[2-[5-(2-chloroethoxy)-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 170911-85-0
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 338.834
• InChiKey: LIJGGUAMMYEAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-serotonin 2-chloroethyl ether 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(5-{2-[8-(4-Methyl-piperazin-1-yl)-naphthalen-2-yloxy]-ethoxy}-1H-indol-3-yl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Dimers of 5HT 1 ligands preferentially bind to 5HT1b1d receptor subtypes

  摘要：

  New dimers of known 5HT(1) ligands (5HT, 1-NP or 8-OH-DPAT) have, been prepared and evaluated at human cloned 5HT(1B), 5HT(1D) and 5HT(1A) receptors. Binding experiments show that all these dimers have better affinities at 5HT(1B/1D) receptors than their corresponding monomeric ligands. Studies of inhibition of the forskolin-stimulated c-AMP formation mediated by the human 5HT(1B) receptor show that hetero-bivalent ligands [combining an agonist (5HT) with an antagonist (I-NP)] behave as partial agonists while the intrinsic activity of bivalent antagonists (combining two I-NP residues) was found to be spacer dependent. Surprisingly enough, the dimer of 8-OH-DPAT 6 binds to 5HT(1A), 5HT(1B) and 5HT(1D) receptors with similar high affinity, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00222-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔-丁基氧羰基血清素 、 1-溴-2-氯乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以73%的产率得到N-BOC-serotonin 2-chloroethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Perez, M.; Pauwels, P. J.; Palmier, C., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 9, p. 680 - 689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Serotonin Dimers:  Application of the Bivalent Ligand Approach to the Design of New Potent and Selective 5-HT_1B/1D Agonists
  作者：Serge Halazy、Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Pallard、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Régine Bonnafous、Jean Martinez

  DOI：10.1021/jm960552l

  日期：1996.1.1

  formation mediated by the human 5-HT(1B) receptor (formerly the 5-HT(1Dbeta) receptor) demonstrate that all of these serotonin dimers behave as full agonists. Among them, the piperazide derivatives of bis-serotonin, 4g,j, were also identified as very potent agonists in contracting the New Zealand white rabbit saphenous vein (pD2 = 7.6 in each case compared to 5.8 for sumatriptan). Results analysis supports

  已经制备了一系列式4的5-羟色胺二聚体，其中两个5-羟色胺部分通过它们的5-羟基残基连接在一起，并被评价为5-HT（1B / 1D）受体激动剂。对克隆的人5-HT（1B），5-HT（1D）和5-HT（1A）受体的结合实验表明，所有这些二聚体都是5-HT（1B / 1D）受体上非常有效的配体，具有增强的结合力与5-羟色胺相比，对5-HT（1A）受体的选择性更高。对人类5-HT（1B）受体（以前称为5-HT（1Dbeta）受体）介导的毛喉素刺激的c-AMP形成抑制作用的研究表明，所有这些5-羟色胺二聚体均表现为完全激动剂。其中，双5-羟色胺的哌嗪衍生物4g，j也被认为是收缩新西兰白兔大隐静脉的强效激动剂（pD2分别为7.6和5.6）。舒马曲坦为8）。结果分析支持以下假设：5-羟色胺二聚体效能的重要提高可归因于同一分子中存在两种5-羟色胺药效团，而对5-HT（1B / 1D）受体亚型的选择性增强