cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-{3-[1-{N-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]carbamoylmethyl}-1,2,3-triazol-4-yl]propionamido}-β-D-glucopyranosyl) | 1448148-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-{3-[1-{N-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]carbamoylmethyl}-1,2,3-triazol-4-yl]propionamido}-β-D-glucopyranosyl)
• 英文别名: 3-[1-[2-oxo-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanilino]ethyl]triazol-4-yl]-N-[(1R,4R,5S,6R,7R,8R,11R,12S,13R,14R)-5,6,12,13-tetrahydroxy-14-[3-[1-[2-oxo-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyanilino]ethyl]triazol-4-yl]propanoylamino]-2,9,15,16-tetraoxatricyclo[9.3.1.14,8]hexadecan-7-yl]propanamide
• CAS: 1448148-07-9
• 化学式: C₅₀H₆₆N₁₀O₂₄
• 分子量: 1191.13
• InChiKey: ZTKHKVFIUHBBOO-VZHDVNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  494
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.5 mg的产率得到cyclobis-(1→6)-(2-deoxy-2-{3-[1-{N-[4-(β-D-galactopyranosyloxy)phenyl]carbamoylmethyl}-1,2,3-triazol-4-yl]propionamido}-β-D-glucopyranosyl)
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌以细菌凝集素LecA的纳摩尔配体的形式合成以碳水化合物为中心的多价糖簇。

  摘要：

  基于环状寡聚（1→6）-β- D的15个糖簇的家族葡糖胺核心被设计为细菌凝集素LecA的潜在抑制剂，具有不同的化合价（从2到4）和连接子。通过结合血凝抑制试验（HIA），酶联凝集素试验（ELLA）和等温滴定微量量热法（ITC）评估了它们与LecA的结合特性。二价配体在亚微摩尔范围内显示解离常数，四价配体对该凝集素显示低纳摩尔亲和力。链接器的影响也可以得到证明；芳香族部分是与凝集素结合的最佳支架。然后将体外观察到的亲和力与分子模型相关联，以合理化这些糖簇与细菌凝集素的可能结合模式。

  DOI：

  10.1002/chem.201300135