2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1421925-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1421925-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₂FNO
• 分子量: 289.309
• InChiKey: HXMMVUOGORYFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化的吡喃并[4,3- b ]喹啉和异色酮的高效合成

  摘要：

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.102
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由邻炔基-N-芳基醛经超碱促进的CN，CO和CC键形成，合成环戊喹啉酮和环戊吡啶酮。

  摘要：

  邻炔基醛与伯胺的无环环境友好，无过渡金属，超碱介导的分子内环化反应会通过C–N，C–C和C O键的形成形成高度官能化的氨基取代的环戊喹啉酮和环戊二吡啶酮。与传统的环闭合方法相反，公开了一种不同的环行方式。该方案涉及原位生成亚胺中间体，然后进行氢氧化钾促进的分子内环化反应，随后由二甲基亚砜诱导的脱氢作用导致N杂环的形成。X射线晶体学研究支持氨基稠合的N-杂环的指定结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01281e

文献信息

• Unveiling the Three-Component Phosphonylation on Alkynylaldehydes: Toolbox toward Fluorescent Molecules
  作者：Deepika Thakur、Trapti Aggarwal、Muskan、Sushmita、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02915

  日期：2023.2.17

  A regioselective tandem approach for annulated napthyridines/isoquinolines embedded with the phosphine oxide group under mild reaction conditions has been achieved in good to excellent yields. The designed strategy involves the triflate-induced formation of new C sp3–P and C sp2–N bond formation in one pot. This protocol was also well tolerated for the construction of densely functionalized organo-phosphorylated

  在温和的反应条件下，已经实现了一种区域选择性串联方法，用于嵌入氧化膦基团的环状萘啶/异喹啉，收率良好。设计的策略涉及三氟甲磺酸诱导在一个锅中形成新的 C sp 3 -P 和 C sp 2 -N 键。该协议对于以良好的产量构建密集功能化的有机磷酸化色烯也具有很好的耐受性。此外，膦衍生的磺胺二甲嘧啶和磺胺甲恶唑药物也以良好的收率成功合成。机理研究表明，离子通路和区域选择性6-内切酶的形成通过 X 射线晶体学研究证实了环化产物。有趣的是，选择性化合物的光物理研究揭示了它们的激发荧光特性。
• Harnessing the Reactivity of ortho-Alkynylaldehydes: Silver Triflate Catalyzed Regioselective Synthesis of Phosphonylated Fluorescent Molecules
  作者：Deepika Thakur、Shivam A. Meena、Akhilesh K. Verma、Sushmita Sushmita

  DOI：10.1055/a-2356-8347

  日期：2025.1

  An efficient approach for the facile synthesis of phosphonylated 1,3-dihydrofuro[3,4-b]quinolines and dihydrofuro[3,4-b]pyridines is developed. Reaction proceeds by the formation of new C–P and C–O bonds affording Z-selective phosphonylated products at room temperature. Diphenylphosphine oxides and dialkyl phosphites are explicitly incorporated into the carbonyl carbon of o-alkynylaldehydes in good

  开发了一种轻松合成膦酰化1,3-二氢呋喃并[3,4-b]喹啉和二氢呋喃并[3,4-b]吡啶的有效方法。反应通过形成新的 C-P 和 C-O 键进行，在室温下提供 Z-选择性膦酰化产物。二苯基氧化膦和亚磷酸二烷基酯以良好至优异的产率明确地结合到邻炔醛的羰基碳中。该反应条件温和，底物范围广泛，并在银催化剂存在下形成三个新键。机理研究表明，反应通过离子途径以 5-exo-dig 方式进行，产生 Z 选择性产物，并通过 X 射线晶体学研究得到验证。对所选化合物的光物理研究揭示了 455 nm 范围内的发射最大值。
• An economical nucleophilic route toward facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinolin-1-ones via 6-endo-dig cyclization of o-alkynylquinoline esters
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Durgesh Nandini、R.P. Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.068

  日期：2013.2

  Metal-free facile synthesis of pyrano[4,3-b]quinoline-1-ones is described from methyl 2-arylethynyl-quinoline-3-carboxylates via intramolecular cyclization in excellent yields. The cyclization reactions are facilitated using cheap and easily available KOH base in MeOH. The reaction conditions did not require dry solvent, inert atmosphere, and avoid further column chromatography purification of the products. These compounds could be further used as building blocks for the synthesis of 2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one and 1-chloro-benzo[b][1,6]naphthyridines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.