(4Z)-4-(n-butyl)-1,4-nonadiene | 73062-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (4Z)-4-(n-butyl)-1,4-nonadiene
• 英文别名: (Z)-4-butyl-1,4-nonadiene；(Z)-5-prop-2-enyldec-5-ene
• CAS: 73062-41-6
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: HFZRDFMYFCLPKJ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(n-butyl)-1,4-nonadiene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三异丁基铝 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(Z)-4-Butyl-non-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯和其他后期过渡金属配合物催化的三异丁基铝催化烯烃的氢转移加氢铝化

  摘要：

  末端烯烃和二烯的氢转移加氢铝化反应可以达到1.1当​​量。（i- Bu）3 Al在室温下的催化产率高，且催化量的Cl 2 Pd（PPh 3）2和其他含Co，Rh，Ni和Pt的后期过渡金属配合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02142-0
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 3-溴丙烯 在 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (4Z)-4-(n-butyl)-1,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  烯基硼烷与醋酸钯的反应。烯烃衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1670

文献信息

• Zirconium-catalyzed asymmetric carboalumination (ZACA reaction) of 1,4-dienes
  作者：Ze Tan、Bo Liang、Shouquan Huo、Ji-cheng Shi、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.017

  日期：2006.2

  group, readily undergo the ZACA reaction with Me3Al and higher alkylalanes in a 1:1 molar ratio in the presence of a catalytic amount (1–5 mol %) of bis[(1-neomenthyl)indenyl]zirconium dichloride in good yields and in good enantioselectivity (70–92% ee), thereby providing an efficient and convenient route to various alkene-containing chiral natural products. Only the reaction of the parent 1,4-pentadiene

  在催化量（1-5 mol％）的存在下，具有末端乙烯基（H 2 CCH）基团的各种取代的1,4-二烯易于与Me 3 Al和高级烷基丙烯按1：1摩尔比进行ZACA反应）双[（1-新薄荷基）茚基]二氯化锆，收率高，对映选择性好（70-92％ee），从而为各种含烯烃的手性天然产物提供了一种有效而便捷的途径。仅母体1，4-戊二烯的反应伴随着大量的外消旋化。
• New procedure for synthesis of 1,4-dienes and monoolefins via methylcopper-induced cross-coupling of alkenylboranes with organic halides
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1021/jo01297a021

  日期：1980.4
• YATAGAI HIDETAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1670-1676
  作者：YATAGAI HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——
• Creton Isabelle, Marek Ilane, Brasseur Denis, Jestin Jean-Luc, Normant Je+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 37, S 6873-6876
  作者：Creton Isabelle, Marek Ilane, Brasseur Denis, Jestin Jean-Luc, Normant Je+

  DOI：——

  日期：——