N-Boc-3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester | 160531-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester
• CAS: 160531-47-5
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₅
• 分子量: 435.259
• InChiKey: ZOTZIQCYCOETNP-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 五氟苯酚 、 四丁基氟化铵 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (6R,9S,19S,15E)-6-(4-allyloxy-3-iodobenzyl)-7,9,16,19-tetramethyl-1-oxa-4,7,10-triazacyclononadec-15-en-2,5,8,11-tetraone
  参考文献：
  名称：

  (改性) miuraenamides 的合成和生物学评价

  摘要：

  Miuraenamides 是海洋粘杆菌 Paraliomyxa miuraensis 的次级代谢产物，不仅与从海绵或陆地粘细菌中分离的其他环缩肽具有高度的结构相似性，而且它们也表现出类似的作用模式。它们加速肌动蛋白的成核和聚合，因此在低纳摩尔浓度范围内干扰细胞分裂过程。后期肽修饰允许合成具有不同卤化和取代模式的（简化的）miuraenamide 衍生物库。详细的 SAR 研究表明，中央酪氨酸的溴化对于良好的生物活性是必不可少的，而 C 端氨基酸的侧链可以变化甚至可以去除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801391
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-Boc-3-iodo-N-methyl-D-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia

  摘要：

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00096a003

文献信息

• Enantioselective total synthesis of doliculide, a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin and structure-cytotoxicity relationships of synthetic doliculide congeners
  作者：Ishiwata Hiroyuki、Sone Hiroki、Kigoshi Hideo、Yamada Kiyoyuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81206-0

  日期：1994.1

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, has been achieved. The key step of the synthesis is the construction of the stereogenic centers of a 15-carbon polyketide-derived dihydroxy acid moiety by a combination of the Evans aldol reaction and the Barton deoxygenation reaction. Furthermore, artificial congeners of doliculide

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。