3-(2-naphthyl)butan-1-ol | 197898-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)butan-1-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylbutan-1-ol；3-naphthalen-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 197898-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: DNJXYYMQOPKDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-naphthyl)butan-1-ol 在 氯化亚砜 、 jones reagent 、 草酰氯 、 硫酸 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R)-1-diazo-4-(2-naphthyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.08h， 生成 3-(2-naphthyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  探索合成有用的丝氨酸蛋白酶区分远程立体中心的能力。手性萘醛抑制剂

  摘要：

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja9708777

文献信息

• Preparation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes via Nucleophilic Inversion of Alkyl Mesylates for Use in Stereospecific Cross-Coupling Reactions
  作者：Glenn Ralph、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00467

  日期：2019.10.28

  We report the preparation of enantioenriched secondary alkylcarbastannatranes via a stereoinvertive SN2 reaction of enantioenriched alkyl mesylates and carbastannatranyl anion equivalents. Using this process, enantioenriched secondary alcohols may be converted into highly enantioenriched alkylcarbastannatranes, which are useful in stereospecific cross-coupling reactions.

  我们报告了通过对映体富集的烷基甲磺酸盐和碳原子化炔基阴离子等价物的立体转化S N 2反应制备对映体富集的仲烷基氨基甲酸酯。使用该方法，可以将对映体富集的仲醇转化为高度对映体富集的烷基碳黄烷烃，其可用于立体有择的交叉偶联反应中。
• Reetz, Manfred T.; Guo, Hongchao; Jun-An, Ma., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4136 - 4142
  作者：Reetz, Manfred T.、Guo, Hongchao、Jun-An, Ma.、Goddard, Richard、Mynott, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• US9982242B2
  申请人：——

  公开号：US9982242B2

  公开（公告）日：2018-05-29
• Probing the Abilities of Synthetically Useful Serine Proteases To Discriminate Remote Stereocenters. Chiral Naphthyl Aldehyde Inhibitors
  作者：Taekyu Lee、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja9708777

  日期：1997.10.1

  The capacities of subtilisin Carlsberg (SC) and α-chymotrypsin (CT), which are representative of synthetically useful serine proteases, to discriminate between R- and S-configurations of stereocenters remote from the catalytic site have been further explored using chiral naphthyl aldehyde transition state analog inhibitors as probes. The inhibitors evaluated were (3R)- and (3S)-3-(1-naphthyl and 2-naphthyl)butanal

  枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg (SC) 和 α-胰凝乳蛋白酶 (CT) 是合成有用的丝氨酸蛋白酶的代表，它们区分远离催化位点的立体中心的 R 和 S 构型的能力已使用手性萘醛转变进行了进一步探索状态类似物抑制剂作为探针。评估的抑制剂是 (3R)- 和 (3S)-3-(1-萘基和 2-萘基) 丁醛和 (4R)- 和 (4S)-4-(1-萘基和 2-萘基) 戊醛，其中C-3 和 C-4 立体中心的甲基分别从与催化丝氨酸残基相互作用的醛官能团中显着去除。每种醛都是两种酶的竞争性抑制剂，CT 的抑制作用明显强于 SC。虽然使用 SC 仅观察到低水平的立体选择性，