2-iodo-1-buten-3-ol | 84201-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-buten-3-ol
• 英文别名: 3-Iodo-3-buten-2-ol；3-iodobut-3-en-2-ol
• CAS: 84201-44-5
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: CFIOYGZAONFUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-buten-3-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到Methanesulfonic acid 2-iodo-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxy-1-buten-2-yl)tributylstannane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-iodo-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Stannyl Allylic Alcohols through Photooxygenation (Schenck Reaction) of Vinylstannanes and Reduction of the Resulting Allylic Hydroperoxides: Synthesis and Selected Transformations

  摘要：

  beta-Stannyl allylic alcohols 2 were prepared regioselectively by photooxygenation (Schenck reaction) of the vinylstannanes 1 and subsequent;reduction of the resulting allylic hydroperoxides by sodium borohydride. This novel methodology makes the hitherto unknown oxyfunctionalized cyclic vinylstannanes conveniently accessible, which constitute valuable building blocks in organic synthesis. For example, palladium-catalyzed coupling of these vinylstannanes 2 with allylic and vinylic halides produced the P-substituted allylic alcohols 3 in good yields. Tin-lithium exchange directly on the oxyfunctionalized vinylstannanes 2 afforded the corresponding lithio dianions, which on reaction with aldehydes led to the allylic diols 4. Furthermore, iododestannylation of the beta-stannyl allylic alcohols 2 gave the respective vinyl iodides 5.

  DOI：

  10.1021/jo00089a010

文献信息

• Sur la réaction de l'iodure de triméthylsilyle avec les alcools acétyléniques
  作者：Jean-Louis Gras、You Yan Kong Win Chang、Marcel Bertrand

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87672-8

  日期：1982.1

  Iodotrimethylsilane reacts with propargyl alcohols to give unsaturated halohydrins or unsaturated alkyl diiodides.

  碘代三甲基硅烷与炔丙醇反应生成不饱和卤代醇或不饱和烷基二碘化物。
• GRAS, J. -L.;CHANG, YOU, YAN, KONG, WIN;BERTRAND, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3571-3572
  作者：GRAS, J. -L.、CHANG, YOU, YAN, KONG, WIN、BERTRAND, M.

  DOI：——

  日期：——