cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1238691-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(cyanomethylsulfanyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1238691-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₉S
• 分子量: 403.41
• InChiKey: ZNQCXCWNORCJGV-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 cyanomethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 sodium methylate 反应 24.0h， 生成 2-imino-2-methoxyethyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于前哨淋巴结检测的新型99m Tc（CO）3甘露糖基葡聚糖S衍生半胱氨酸螯合剂

  摘要：

  本研究的目的是合成可以用Tc-99m标记的新的甘露糖基葡聚糖衍生物，以潜在用于前哨淋巴结检测（SLND）。该化合物被设计为具有分子量为10 kDa的右旋糖酐为骨架，甘露糖可与淋巴结的甘露糖受体结合，而S-衍生的半胱氨酸可作为合适的螯合剂用于标记[ 99m Tc（H 2 O）3（ CO）3 ] +前体。烯丙基溴与右旋糖酐的反应（MW 11800）产生具有约40％偶联的中间体烯丙基-右旋糖酐（1）。将半胱氨酸添加到烯丙基葡聚糖中产生了S-衍生的半胱氨酸，化合物DC15（2）。最终产品DCM20（3）以良好的收率得到原位水解和氰基甲基的活化后四乙酰基-1-硫代d -mannopyranoside和耦合至DC15。通过超滤纯化所有衍生物，并通过NMR进行表征。使用fac- [ 99m Tc（OH 2）3（CO）3 ] +前体和中性pH下配体浓度为1.5×10 –6 M的99m Tc（放射化学纯度>

  DOI：

  10.1021/mp300015s

文献信息

• MACROMOLECULAR CARRIER BASED ON DEXTRAN FOR DRUG AND DIAGNOSTIC AGENT DELIVERY
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1178838B1

  公开（公告）日：2004-09-29
• COMPLEX OF BIFUNCTIONAL CHELATING AGENT AND MANNOSYL HUMAN SERUM ALBUMIN
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2391390B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US6409990B1
  申请人：——

  公开号：US6409990B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• US8911706B2
  申请人：——

  公开号：US8911706B2

  公开（公告）日：2014-12-16
• [EN] COMPLEX OF BIFUNCTIONAL CHELATING AGENT AND MANNOSYL HUMAN SERUM ALBUMIN<br/>[FR] COMPLEXE À AGENT(S) CHÉLATEUR(S) BIFONCTIONNEL(S) ET SÉRUMALBUMINE HUMAINE MANNOSYLÉE
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010087612A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention is about bifunctional chelating agents (BCA) conjugated mannosyl human serum albumin (MSA) and its radioisotope labeled compounds for imaging immune system such as macrophages, Kupffer cells, reticuloendothelial system (RES), and lymphatic system. The present invention comprises BCA-MSA conjugates, their radiolabeled compounds, and kits for radiolabeing. The present invention improved radiolabeling procedure, showed higher lymphatic system uptake, and enabled image by positron emission tomography (PET).