2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenol | 33116-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
• CAS: 33116-04-0
• 化学式: C₁₃H₇I₂NO₂
• 分子量: 463.013
• InChiKey: GDROVVNSZJXKSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenol 在 吡啶 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibutyl-4-[2-[6-[2-[4-(dibutylamino)phenyl]ethynyl]-9,9-difluoro-8,17-dioxa-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaen-4-yl]ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-diiodophenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616

文献信息

• Dual Solution-/Solid-State Emissive Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT) Dyes: A Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Thibault Pariat、Timothée Stoerkler、Clément Diguet、Adèle D. Laurent、Denis Jacquemin、Gilles Ulrich、Julien Massue

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01698

  日期：2021.12.17

  intensity is observed in the solution state owing to detrimental molecular motions. This article investigates the influence of direct (hetero)arylation on the optical properties of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole ESIPT emitters. The synthesis of two series of ESIPT emitters bearing substituted neutral or charged aryl, thiophene, or pyridine rings is reported herein along with full photophysical studies in

  激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料通常表现出强烈的固态发射，但由于有害的分子运动，在溶液状态下观察到微弱的荧光强度。本文研究了直接（杂）芳基化对 2-（2'-羟基苯基）苯并恶唑 ESIPT 发射体光学性质的影响。本文报道了带有取代的中性或带电芳基、噻吩或吡啶环的两个系列 ESIPT 发射体的合成以及溶液和固态下的完整光物理研究，证明了双溶液/固态发射行为。根据取代的性质，观察到几种激发态动力学：定量或部分受挫的 ESIPT 过程或激发物种的去质子化。质子化研究表明，由于有利的醌式稳定性，吡啶取代引发了质子化物质在溶液状态下量子产率的强烈增加。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这些染料具有烷基或芳基吡啶鎓部分，显示出强烈的可调溶液/固体荧光强度。对于每个系列，从头计算有助于合理化和确定它们在激发态的行为以及实验结果观察到的发射性质。这些吸引人的特性导致了第二系列染料的开发，这
• An extended excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emitter for random lasing applications
  作者：Julien Massue、Abdellah Felouat、Pauline M. Vérité、Denis Jacquemin、Konrad Cyprych、Martyna Durko、Lech Sznitko、Jaroslaw Mysliwiec、Gilles Ulrich

  DOI：10.1039/c8cp03814g

  日期：——

  single keto (K*) excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) emission is presented in this article. Substitution at the 3 and 5 positions of the phenol ring of a 2-(2′-hydroxyphenylbenzoxazole) (HBO) dye by triethylsilyl-ethynyl fragments leads to a drastic enhancement of fluorescence in the solution-state as compared to unsubstituted analogues. This intense fluorescence emission is also retained

  本文介绍了显示单个酮基（K *）激发态的分子内质子转移（ESIPT）发射的原始分子荧光团。与未取代的类似物相比，三乙基甲硅烷基-乙炔基片段取代了2-（2'-羟基苯基苯并恶唑）（HBO）染料的苯酚环的3和5位，导致溶液状态的荧光急剧增强。这种强烈的荧光发射还保留在质子溶剂（如乙醇）中，并以固态形式保留，如嵌入溴化钾小球中或以1％掺杂在聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）薄膜中。从头算证实了实验光学性质计算。随机激射在此ESIPT执行（RL）的研究表明发射受激发射的泵激能量密度的阈值水平以上发生的存在（ρ个≈300μJ厘米-2）在PMMA基体。据我们所知，本研究构成了基于ESIPT荧光的RL的首次观察。
• Rodriguez-Rodriguez, Cristina; Groot, Natalia Sanchez de; Rimola, Albert, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1436 - 1451
  作者：Rodriguez-Rodriguez, Cristina、Groot, Natalia Sanchez de、Rimola, Albert、Alvarez-Larena, Angel、Lloveras, Vega、et al.

  DOI：——

  日期：——