Boc-DL-Leu-benzylamide | 177032-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-DL-Leu-benzylamide
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(benzylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 177032-42-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: FZSASBVKQWKHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-DL-Leu-benzylamide 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 戊酰胺,2-氨基-4-甲基-N-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties

  摘要：

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15085112
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 、 苄胺 以93%的产率得到Boc-DL-Leu-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过链间氢键环状组织的三肽

  摘要：

  通过nmr和ir光谱和力场计算显示连接到C 3对称碱基的三个亲脂氨基酸显示出通过链间氢键稳定的笼状结构。

  DOI：

  10.1039/c39870000749

文献信息

• Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153
  作者：Topuzyan, V. O.、Martirosyan, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antiviral Bioactivity of Chiral Thioureas Containing Leucine and Phosphonate Moieties
  作者：Jingzi Liu、Song Yang、Xiangyang Li、Huitao Fan、Pinaki Bhadury、Weiming Xu、Jian Wu、Zhencao Wang

  DOI：10.3390/molecules15085112

  日期：——

  A series of novel chiral thioureas 3a-n bearing leucine and phosphonate moieties were synthesized in excellent yields. The structures of the compounds were completely characterized by elemental analysis, IR, 1H-, 13C-, 31P- and 19F-NMR spectral data. A half-leaf method was used to determine the in vivo protective and curative efficacies of the title products against tobacco mosaic virus (TMV). The compounds 3l and 3n displayed good in vivo protection and curative effects against TMV with inhibitory rates of 60.1, 62.8% (protection) and 56.7, 53.6% (curative) at 0.5 mg/mL, respectively. To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral activity of chiral thioureas containing leucine and phosphonate moieties.

  一系列含有亮氨酸和膦酸基团的新型手性硫脲化合物3a-n被合成，产率极佳。通过元素分析、红外、1H-、13C-、31P-和19F-NMR光谱数据，这些化合物的结构得到了完全表征。采用半叶法测定了标题产品对烟草花叶病毒（TMV）的体内保护和治疗功效。化合物3l和3n在0.5 mg/mL浓度下显示出良好的体内保护和治疗效果，抑制率分别为60.1%、62.8%（保护）和56.7%、53.6%（治疗）。据我们所知，这是首次报道含有亮氨酸和膦酸基团的手性硫脲的抗病毒活性。
• A trispeptide circularly organized through inter-chain hydrogen bonds
  作者：Yitzhak Tor、Jacqueline Libman、Abraham Shanzer、Clifford E. Felder、Shneior Lifson

  DOI：10.1039/c39870000749

  日期：——

  Three lipophilic amino acids attached to a C3-symmetric base are shown by n.m.r. and i.r. spectroscopy and force-field calculations to exhibit a cage-like structure stabilized by inter-chain hydrogen bonds.

  通过nmr和ir光谱和力场计算显示连接到C 3对称碱基的三个亲脂氨基酸显示出通过链间氢键稳定的笼状结构。