2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 56900-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-pyrrole；2-Phenyl-5-(2-naphthyl)-pyrrol；2-Phenyl-5-(2-naphthyl)pyrrol；2-naphthalen-2-yl-5-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 56900-81-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: HLEOZEIUYFHNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• A nitrogen-ligated nickel-catalyst enables selective intermolecular cyclisation of β- and γ-amino alcohols with ketones: access to five and six-membered N-heterocycles
  作者：Khushboo Singh、Mari Vellakkaran、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8gc00318a

  日期：——

  sustainable Ni-catalysed dehydrogenative approach for the synthesis of pyrroles, pyridines, and quinolines by the reaction of β- and γ-amino alcohols with ketones via C–N and C–C bond formations in a tandem fashion. A variety of aryl, hetero-aryl, and alkyl ketones having free amine, halide, alkyl, alkoxy, alkene, activated benzyl, and pyridine moieties were converted into synthetically interesting 2,3 and 2

  由于对N-杂环的合成的巨大需求，迫切需要开发利用可再生资源并将其利用非贵金属催化剂转化为关键化学品的新反应。本文中，我们证明了一种可持续的镍催化脱氢方法，可通过β-和γ-氨基醇与酮通过以下反应合成吡咯，吡啶和喹啉C–N和C–C键串联形成。具有游离胺，卤化物，烷基，烷氧基，烯烃，活化的苄基和吡啶部分的各种芳基，杂芳基和烷基酮被转化为合成上令人感兴趣的2,3和2,3,5-取代的双环以及三环N-杂环，产率高达90％。作为亮点，我们证明了类固醇激素与苯丙氨醇的分子间环化反应合成了有趣的吡咯衍生物。
• Novel preparation of 2,5-diarylpyrroles from aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and BuOK
  作者：Momoko Nakamura、Kazuhiro Yoshida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132709

  日期：2022.4

  Treatment of aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides under warming conditions and then water, followed by the reaction with DIH at room temperature under irradiation with a LED lamp and then with tBuOK gave 2,5-diarylpyrroles in moderate yields. The key step of the present method is the formation of N-iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles by the reaction of the formed imines with DIH, which

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。
• Base‐Promoted Synthesis of N−H Free Pyrroles <i>via</i> net [3+2]‐Cycloaddition
  作者：Huimin Jin、Fan Zhou、Zhenhua Xiang、Lingfeng Chen、Guang Liang、Patrick J. Walsh、Jie Li

  DOI：10.1002/adsc.202301053

  日期：2024.2.20

  A base‐promoted net‐[3+2] cycloaddition of nitriles and 1‐arylpropynes for the synthesis of pyrroles is described. The developed method provides convenient access to various 2,5‐disubstituted or 2,4,5‐trisubstituted pyrroles in 40% to 96% yields (32 examples). Among methods for the synthesis of pyrroles, the protocol presented here stands out for its convenience and atom‐economy.

  摘要 描述了一种由碱促进的腈和 1-芳基丙炔的净-[3+2]环加成法合成吡咯的方法。所开发的方法可以方便地获得各种 2,5-二取代或 2,4,5-三取代的吡咯，收率在 40% 至 96% 之间（32 个实例）。在吡咯的合成方法中，本文介绍的方法因其方便性和原子经济性而脱颖而出。
• 一种取代吡咯类化合物的合成方法
  申请人：浙大城市学院

  公开号：CN115872914A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种取代吡咯类化合物的合成方法，具体操作如下：在惰性气体保护下，非质子溶剂中，将芳基‑1‑丙炔类化合物、腈类化合物、碱以摩尔比1:1.2:3混合进行反应，加入饱和氯化铵水溶液淬灭，滤过，洗涤后减压蒸干，柱层析分离得到取代吡咯类化合物。本发明在无金属催化的条件下发生反应，原料简单易得，底物普适性好，制备操作简单。
• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。