ethyl 2-hydroxymethyl-1-methylenecyclopropane 2-carboxylate | 951793-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hydroxymethyl-1-methylenecyclopropane 2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 951793-19-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GFXLBRCPTKWZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxymethyl-1-methylenecyclopropane 2-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chloroformate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.92h， 生成 9-[[2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-ethynyl-1-phenylseleninylcyclopropyl]methyl]purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-2-乙炔基环丙烷：( Z）-和（E）-9-{[2-乙炔基-2-（羟甲基）环亚丙基]甲基}腺嘌呤和-鸟嘌呤的合成和生物活性

  摘要：

  描述了核苷12a，12b，13a和13b的亚甲基-2-乙炔基环丙烷类似物的合成。将亚甲基环丙烷羧酸乙酯14羟甲基化，得到醇15，将其还原为二醇16。用叔丁基二甲基甲硅烷基进行选择性保护得到衍生物17，其被氧化为醛18。与CBr 4的维蒂希反应得到二溴代烯烃19。消除两个溴原子得到亚甲基-2-乙炔基环丙烷20。使用N的溴烯基化-溴琥珀酰亚胺和二苯二硒化中间体21。用21烷基化腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到Z，E-异构体混合物22a和22c。氧化得到亚硒酸酯23a和23c。温和的热解提供了亚甲基环丙烷Z -24a，E -24a和24c。Z，E异构体的脱保护和分离得到腺嘌呤类似物12a和13a以及2-氨基-6-氯嘌呤中间体12c和13c。12c 和13c的水解脱氯得到鸟嘌呤类似物12b和13b。腺嘌呤Z-异构体12a通过其细胞毒性抑制爱泼斯坦-巴尔病毒的复制。所述ë异构体13A是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.109
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到ethyl 2-hydroxymethyl-1-methylenecyclopropane 2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚甲基-2-乙炔基环丙烷：( Z）-和（E）-9-{[2-乙炔基-2-（羟甲基）环亚丙基]甲基}腺嘌呤和-鸟嘌呤的合成和生物活性

  摘要：

  描述了核苷12a，12b，13a和13b的亚甲基-2-乙炔基环丙烷类似物的合成。将亚甲基环丙烷羧酸乙酯14羟甲基化，得到醇15，将其还原为二醇16。用叔丁基二甲基甲硅烷基进行选择性保护得到衍生物17，其被氧化为醛18。与CBr 4的维蒂希反应得到二溴代烯烃19。消除两个溴原子得到亚甲基-2-乙炔基环丙烷20。使用N的溴烯基化-溴琥珀酰亚胺和二苯二硒化中间体21。用21烷基化腺嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤，得到Z，E-异构体混合物22a和22c。氧化得到亚硒酸酯23a和23c。温和的热解提供了亚甲基环丙烷Z -24a，E -24a和24c。Z，E异构体的脱保护和分离得到腺嘌呤类似物12a和13a以及2-氨基-6-氯嘌呤中间体12c和13c。12c 和13c的水解脱氯得到鸟嘌呤类似物12b和13b。腺嘌呤Z-异构体12a通过其细胞毒性抑制爱泼斯坦-巴尔病毒的复制。所述ë异构体13A是腺苷脱氨酶的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.109