(E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid | 700336-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid
• CAS: 700336-39-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si
• 分子量: 400.634
• InChiKey: HCEVVSXKBSVAQF-GNDBUYPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadec-15-en-9,11,13-triynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(−)-(<i>E</i>)-15,16-Dihydrominquartynoic Acid: A Highly Potent Anticancer Agent
  作者：Benjamin W. Gung、Godwin Kumi

  DOI：10.1021/jo049920g

  日期：2004.5.1

  The conjugated entriyne natural product, (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid (1), is synthesized in five linear steps and 30% overall yield from the known aldehyde 11. The key step is a one-pot in situ desilylation/Cadiot−Chodkiewicz coupling reaction affording the entriyne unit. The bromoalkyne 6 with an ω-carboxylic acid group was found to undergo a copper-catalyzed cross-coupling reaction producing

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。