(E)-3-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1228276-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1228276-04-7
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: CKRKEVMOYWFXRR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 2-(2,4-dimethoxy-5-(2,4,5-trimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  罗沙lcone VI及其类似物的总合成，抗原生动物和细胞毒性活性

  摘要：

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.055
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (E)-3-(3-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  罗沙lcone VI及其类似物的总合成，抗原生动物和细胞毒性活性

  摘要：

  从简单易得的间苯二酚和4-羟基苯甲醛开始，描述了一种有效的抗疟原虫天然联苯并噻唑酮（Ruschalcone VI）的总合成。关键步骤包括查耳酮的无溶剂Aldol合成，以及Suzuki-Miyaura偶联反应在二苯并con的合成中的成功应用。本工作构成了快速合成与杜鹃花酮VI有关的许多比沙可酮的通用方法。一些比沙可康对初生Bodo caudatus表现出中等的抗原生动物活性，这是抗锥虫活性的初步筛选系统，其中大多数几乎没有或没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.02.055