<3R,6R,7S,1(10)E,4Z>-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactone | 81780-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: <3R,6R,7S,1(10)E,4Z>-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactone
• 英文别名: (3R,6R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactone
• CAS: 81780-72-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YHFOWCQGRSDCJH-SVVGVBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,7S,1(10)E,4Z)-3-methoxymethoxy-6-oxo-13-nor-1(10),4-germacradien-12-oic acid 在 锂硼氢 作用下， 生成 <3R,6R,7S,1(10)E,4Z>-3-methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-OXYGENATED 13-NORHELIANG0LIDES

  摘要：

  光学活性的[3R,6S,7S,1(10)E,4Z]-和[3R,6R,7S,1(10)E,4Z]-3-甲氧甲氧基-13-降-1(10),4-吉马烯二烯-12,6-内酯，即3-氧代海兰苷类化合物的关键合成中间体，是从(−)-香芹酮合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.249

文献信息

• Synthetic Studies on Germacranolides. Synthesis of Optically Active 3-Oxygenated 13-Norheliangolides
  作者：Chiaki Kuroda、Takayoshi Nakamura、Hiroshi Hirota、Katsumi Enomoto、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.146

  日期：1985.1

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)- and (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-Methoxymethoxy-13-nor-1(10),4-germacradieno-12,6-lactones were synthesized from (−)-carvone, utilizing anionic oxy-Cope rearrangement to construct a ten-membered ring compound.

  (3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-和(3R,6S,7S,1(10)E,4Z)-3-美克酚醚-13-去甲基-1(10),4-德国烯-12,6-内酯是通过负离子氧-科普重排反应，从(−)-卡酮合成的，构建了一个十元环化合物。