potassium trifluoro(thiophene-2-carbonyl)borate | 1622923-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: potassium trifluoro(thiophene-2-carbonyl)borate
• 英文别名: potassium;trifluoro(thiophene-2-carbonyl)boranuide
• CAS: 1622923-63-0
• 化学式: C₅H₃BF₃OS*K
• 分子量: 218.049
• InChiKey: XQXVQFBXFWQICM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224.98°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(thiophene-2-carbonyl)borate 、 benzylamine hydrochloride 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到((benzyliminio)(thiophen-2-yl)methyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸盐-铱的铱催化加氢催化合成多种α-氨基硼酸衍生物的方法

  摘要：

  通过使用Crabtree催化剂对相应的三氟硼酸亚胺进行有效的加氢反应，制备了一系列结构多样的苄基保护的三氟硼酸亚铵。随后在选定的实例上证明了N和B脱保护基可提供几种α-氨基硼酸。对反应的不对称形式的初步实验表明，三氟硼酸亚胺底物的E / Z比与对映选择性之间存在相关性。所提出方法的广泛范围，操作简便性和高效性意味着其易于访问可用于药物化学应用及其他领域的α-氨基硼酸衍生物库的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001350
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 N-甲基吗啉 、 chloro[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.97h， 生成 potassium trifluoro(thiophene-2-carbonyl)borate
  参考文献：
  名称：

  铜催化混合酸酐的硼基化从羧酸制备酰基三氟硼酸钾 (KAT)**

  摘要：

  脂肪族和芳香族羧酸通过其混合酸酐的铜催化硼化反应迅速转化为酰基三氟硼酸钾 (KAT)。这种可扩展的方法与广泛的官能团兼容，并允许轻松制备脂肪族和芳香族 KAT，包括衍生自 Fmoc 和 Boc 保护的氨基酸的 KAT。

  DOI：

  10.1002/anie.202114513

文献信息

• Concise Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates from Aldehydes through Copper(I)‐Catalyzed Borylation/Oxidation
  作者：Jumpei Taguchi、Takumi Takeuchi、Rina Takahashi、Fabio Masero、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201901748

  日期：2019.5.27

  subsequent oxidation. This synthetic route is characterized by the wide range of aldehydes accessible, favorable step economy, mild reaction conditions, and tolerance of various functional groups, and it enables the facile generation of a range of KATs, for example, bearing halide, sulfide, acetal, or ester moieties. Moreover, this method was applied to the three‐step synthesis of various α‐amino acid analogues

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是通过铜（I）催化的醛化硼化和随后的氧化反应制得的。这种合成路线的特点是可利用的醛类广泛，有利的步骤经济性，温和的反应条件以及对各种官能团的耐受性，并且能够轻松生成各种KAT，例如带有卤化物，硫化物，乙缩醛，或酯部分。此外，通过使用天然氨基酸作为起始原料，该方法应用于三步合成各种在C末端带有KAT部分的α-氨基酸类似物。
• A Reagent for the One-Step Preparation of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) from Aryl- and Heteroarylhalides
  作者：Gábor Erős、Yo Kushida、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201403931

  日期：2014.7.14

  design and synthesis of a new reagent for their one‐step preparation from aryl‐ and heteroarylhalides. The reagent is a stable, soluble zwitterion prepared by S‐alkylation of a novel thioformamide trifluoroboronate. The KATs are prepared by adding one equivalent of nBuLi to a mixture of the aryl halide and the reagent at −78 °C. This protocol is suitable for the preparation of KATs containing pyridines

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是引人入胜的官能团，其进一步的探索受到合成途径不佳的限制。本文记录的是从芳基卤化物和杂芳基卤化物一步制备新试剂的设计和合成。该试剂是通过新型硫代甲酰胺三氟硼酸酯的S-烷基化制备的稳定，可溶的两性离子。通过在-78°C下将一当量的n BuLi添加到芳基卤化物和试剂的混合物中来制备KAT 。该方案适用于制备含有吡啶，酯，硝基和卤化物的KAT。
• Synthesis and chemoselective ligations of MIDA acylboronates with O-Me hydroxylamines
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c4sc00971a

  日期：——

  N-Methyliminodiacetyl (MIDA) acylboronates undergo chemoselective amide-bond forming ligations in water with O-Me hydroxylamines, including unprotected peptide substrates. These bench-stable boronates were easily prepared from potassium acyltrifluoroborates (KATs) in one step. The reactivity of MIDA acylboronates with O-alkylhydroxylamines – which are unreactive with KATs – was attributed to the nature

  N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）酰基硼酸酯在水中与O- Me羟胺（包括未保护的肽底物）进行化学选择性酰胺键形成连接。这些稳定的硼酸盐很容易在一个步骤中由酰基三氟硼酸钾（KAT）制备。MIDA酰基硼酸酯与O-烷基羟胺的反应性-与KAT不反应-归因于中性MIDA硼酸酯与离子KAT的性质，导致可能的中间体稳定性和消除倾向不同。
• Synthesis and Optical Properties of <i>C</i>,<i>N</i>-Swapped Boranils Derived from Potassium Acyltrifluoroborates
  作者：Satsuki Matsuura、Jumpei Taguchi、Tomohiro Seki、Hajime Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20210024

  日期：2021.5.15

  Novel C,O-chelated bora-heterocycles were synthesized. Reaction of potassium acyltrifluoroborates with tetrahydroquinolin-8-ol furnished C,N-swapped boranils in a single step. All five obtained borates showed photoluminescence in solid state. One of them showed yellow-to-orange reversible mechanochromic luminescence. Further derivatization afforded a B-chiral borate with an O,C,O-tridentate ligand

  合成了新的C , O螯合硼杂环化合物。用四氢喹啉-8-醇布置钾acyltrifluoroborates的反应Ç，Ñ在单一步骤-swapped boranils。所有获得的五种硼酸盐在固态下都显示出光致发光。其中之一显示出黄色到橙色的可逆机械致变色发光。进一步衍生得到具有O、C、O-三齿配体的 B-手性硼酸盐，显示出显着的热致变色。