(S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one | 216162-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxyethoxymethoxy)oxan-2-yl]-1,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)butyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 216162-69-5
• 化学式: C₆₅H₁₀₈O₁₄Si
• 分子量: 1141.65
• InChiKey: RGCOGBCMFYDUSR-BVVMBDLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  47
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到(-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-hexyl]-5-methyl-5H-furan-2-one 在 chromium dichloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 Celite 、 氢气 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-{(2R,5S)-5-[(1S,4S)-4-[(2S,5R,6S)-6-decyl-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-1,4-bis-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-nonyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘蛋白的全合成

  摘要：

  有效的抗肿瘤剂粘蛋白 1 的合成在 20 个步骤中从环十二碳三烯有效地实现，从而证实了番荔枝苷元的这一不寻常成员的拟议结构。展示了“裸”碳骨架策略的力量，分子关键片段中的所有七个不对称中心都是通过双 AE 反应和双 AD 反应引入的。同时进行的两个闭环反应在一个步骤中提供了 THP 和 THF 环。

  DOI：

  10.1021/ja981302s