(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-ethyl acetate | 78344-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-ethyl acetate
• 英文别名: 1-(6-oxocyclohexen-1-yl)ethyl acetate
• CAS: 78344-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ITSPNBMDRFDIDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-ethyl acetate 、 cuprate de methyle 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH A.; OZAWA S.; OSHIMA K.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 274-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-3-(methylseleno)cyclohexanone 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6-oxocyclohex-1-en-1-yl)-2-ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent

  摘要：

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.274

文献信息

• Syn-Stereocontrolled dihydroxylation of Baylis-Hillman adducts
  作者：István E. Markó、Paul R. Giles、Zdenek Janousek、Nigel J. Hindley、Jean-Paul Declercq、Bernard Tinant、Janine Feneau-Dupont、John S. Svendsen

  DOI：10.1002/recl.19951140418

  日期：——

  The hydroxylation of Baylis-Hillman adducts 1 is shown to proceed with high levels of diastereocontrol. A mechanistic rationale to explain this selectivity is discussed.

  Baylis-Hillman加合物1的羟基化表现为高水平的非对映异构控制。讨论了解释这种选择性的机械原理。
• Synthesis of a Series of γ-Keto Allyl Phosphonates
  作者：Haitham Elleuch、Marwa Ayadi、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02106

  日期：2016.3.4

  DMAP- or imidazole-mediated clean and rapid conversion of cyclic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates into the corresponding γ-keto allyl phosphonates in 70–93% yields is described herein. This allylic nucleophilic substitution works well with primary and secondary acetates bearing, at the β′-position, linear or branched alkyl groups and aryl groups.

  在无溶剂条件下和80°C下，本文描述了DMAP或咪唑介导的环状和森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯的干净快速转化为相应的γ-酮烯丙基膦酸酯，产率为70-93％。 。该烯丙基亲核取代作用与在β'-位置带有直链或支链烷基和芳基的伯乙酸酯和仲乙酸酯一起很好地起作用。
• Metal catalyst-free N-allylation/alkylation of imidazole and benzimidazole with Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols and acetates
  作者：Olfa Mhasni、Jalloul Bouajila、Farhat Rezgui

  DOI：10.3762/bjoc.19.93

  日期：——

  substitution of cyclic MBH alcohols and acetates with imidazole or benzimidazole, in toluene at reflux with an azeotropic distillation, was successfully carried out with no catalysts or additives, affording the corresponding N-substituted imidazole derivatives in good yields. On the other hand, in refluxing toluene or methanol, the aza-Michael addition of imidazole onto acyclic MBH alcohols was performed using

  摘要 在没有催化剂或添加剂的情况下，在回流甲苯中成功地用咪唑或苯并咪唑对环状 MBH 醇和乙酸酯进行高度 α-区域选择性 N-亲核烯丙基取代，并进行共沸蒸馏，得到了相应的 N-取代咪唑衍生物。产量。另一方面，在回流甲苯或甲醇中，使用 DABCO 作为添加剂将咪唑氮杂迈克尔加成到无环 MBH 醇上，产生相应的 1,4-加合物，产率为 70-84%。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1251–1258。doi:10.3762/bjoc.19.93
• Bi(OTf)3-catalysed regioselective arylation of Morita-Baylis-Hillman type allylic electrophiles
  作者：Assia Omrani、Farhat Rezgui、Elisabet Dunach、Sophie Poulain-Martini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151758

  日期：2020.4

  The Friedel-Crafts reaction of a wide variety of arenes and heteroarenes was accomplished, in good to excellent yields (50-98%) and with high alpha -regioselectivity, using Morita-Baylis-Hillman acetates. Functionalized conjugated enones were obtained under Bi(OTf)(3) catalysis (10 mol%) in dichloroethane (DCE) at 50 degrees C. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective<i>S</i>-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates
  作者：Imen Erray、Julie Oble、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2013.809453

  日期：2014.3.4

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].