1,1,1-trifluoro-3-hexylsulfanylpropan-2-ol | 181469-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-hexylsulfanylpropan-2-ol
• CAS: 181469-92-1
• 化学式: C₉H₁₇F₃OS
• 分子量: 230.295
• InChiKey: NQIXNSHCMHSZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-hexylsulfanylpropan-2-ol 生成 (2R)-1,1,1-trifluoro-3-hexylsulfanylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols and β-thiotrifluoromethyl carbinols through lipases

  摘要：

  Among a variety of lipases tested, Candida antarctica lipase has been found to promote the enantioselective acylation of long chain alkyl trifluoromethyl carbinols 1a-4a and beta-thiotrifluoromethyl carbinols 5a-7a, producing both R and S enantiomeric alcohols in good to excellent chemical yield and enantioselectivity. In all cases the lipase preferentially acylates the S enantiomer, irrespective the presence or not of a sulfur atom in beta position to the hydroxyl group, When the reaction was carried out on the non-fluorinated substrates 1c-2c, the process occurred much faster and with higher e.e. of the less reacting enantiomer than when conducted on the fluorinated substrates. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00256-x
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3-(hexylthio)propan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,1,1-trifluoro-3-hexylsulfanylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型羧酸酯酶抑制剂的合成以及效力和水溶性的评估。

  摘要：

  羧酸酯酶是许多药物和农药水解和解毒中必不可少的酶。它们对于介导有机磷酸酯毒性和激活许多前药（例如化学治疗剂CPT-11）至关重要。因此，重要的是研究负责羧酸酯酶诱导的水解的催化机理，这可以通过使用有效的和选择性的抑制剂来实现。含三氟甲基酮（TFK）的化合物是迄今为止描述的最有效的酯酶抑制剂。在羰基上包含硫醚部分β会进一步提高TFK抑制剂的效力。在这项研究中，我们合成了一系列脂族和芳族取代硫醚TFK的砜类似物，以评估其效能和溶解性。这种结构变化使酮/水合物平衡从<9％水合物转变为> 95％水合物，几乎只形成了宝石二醇。评估了这些新化合物在三种不同系统中对大鼠肝微粒体，商品猪酯酶和甘蓝弯er（Trichoplusia ni）血淋巴中的少年激素酯酶的羧酸酯酶活性的抑制作用。对大鼠肝脏羧酸酯酶活性最有效的抑制剂是1,1,1-三氟-3-（癸烷-1-磺酰基）-丙烷-2,2-二醇，可抑制50％的酶活性（IC（50））浓度为6

  DOI：

  10.1021/tx015508+