5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid chloride | 86639-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid chloride
• 英文别名: 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetyl chloride；2-(2-Bromo-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl)acetyl chloride
• CAS: 86639-19-2
• 化学式: C₁₆H₁₄BrClO₃
• 分子量: 369.642
• InChiKey: XNRGTLFGNDJFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid chloride 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 1-(5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl)-5-methoxy-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cathaformine.

  摘要：

  之前分配给 N-(甲氧羰基)卟吩生物碱的结构 (±)卡他福明的结构已通过外消旋物质的全合成得到证实。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化反应形成环 C。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化形成环 C。

  DOI：

  10.1071/ch00024
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 氯化亚砜 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Cathaformine.

  摘要：

  之前分配给 N-(甲氧羰基)卟吩生物碱的结构 (±)卡他福明的结构已通过外消旋物质的全合成得到证实。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化反应形成环 C。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化形成环 C。

  DOI：

  10.1071/ch00024

文献信息

• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of (±)-Laurelliptinhexadecan-1-one and (±)-Laurelliptinoctadecan-1-one
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Udomputtimekakul、Samathi Pongphuttichai、Asawin Wanbanjob、Thongchai Taechowisan

  DOI：10.3390/molecules13122935

  日期：——

  (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) from Cocculus orbiculatus (L.) DC. (Menispermaceae) have been confirmed by total synthesis of the racemic alkaloids. The key step of the synthesis involved formation of ring C of the aporphines by a radical-intiated cyclisation. Both (+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) and (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) were inactive against

  先前分配给来自 Cocculus orbiculatus (L.) DC 的 (+)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 的结构。(Menispermaceae) 已通过外消旋生物碱的全合成得到证实。合成的关键步骤涉及通过自由基引发的环化形成阿朴啡的 C 环。(+/-)-laurelliptinhexadecan-1-one (1a) 和 (+/-)-laurelliptinoctadecan-1-one (1b) 对金黄色葡萄球菌 ATCC25932、大肠杆菌 ATCC10536 和白色念珠菌 ATCC90028 均无活性。
• Bhakuni, D. S.; Kumar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 5 - 8
  作者：Bhakuni, D. S.、Kumar, P.

  DOI：——

  日期：——
• Bischler-Napieralski Cyclization of N-[2- (2-Bromo-5-hydroxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetamide Accompanied by Elimination of Chiral Auxiliary
  作者：Yoshitaka Ohishi、Kumiko Miyatani、Mariko Ohno、Kazuyo Tatsumi、Jun-ichi Kunitomo、Ikuo Kawasaki、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta

  DOI：10.3987/com-00-9151

  日期：——
• Synthesis of (±)-Cathaformine.
  作者：Surachai Nimgirawath、Phansuang Podoy

  DOI：10.1071/ch00024

  日期：——

  The structure previously assigned to the N-(methoxycarbonyl)aporphine alkaloid (±)cathaformine has been confirmed by a total synthesis of the racemic substance in which the key step involved formation of ring C by a radical-initiated cyclization.

  之前分配给 N-(甲氧羰基)卟吩生物碱的结构 (±)卡他福明的结构已通过外消旋物质的全合成得到证实。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化反应形成环 C。 其中的关键步骤是通过自由基引发的环化形成环 C。