hexadecyloxymethyl (E)-1-nonenyl ketone | 97124-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexadecyloxymethyl (E)-1-nonenyl ketone
• CAS: 97124-39-5
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂
• 分子量: 408.709
• InChiKey: JKCMUFKPEWGJSW-ZNTNEXAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-十六烷氧基乙酸 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 hexadecyloxymethyl (E)-1-nonenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on platelet-activating factor (PAF).

  摘要：

  研究了血小板活化因子（PAF，1）及其对映体的化学合成。研究人员用 Wittig-Horner 试剂（4，n=14 或 16）与环己烷甲醛、辛醛和苯甲醛合成了几种烷氧基甲基烯基酮（5a-c，n=14 或 16），并用 BINAL-H1）进行了不对称还原。将 6 转化为光学活性 α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）的酯类（9）后，通过 400 MHz 质子核磁共振波谱测定了还原产物（6）的光学纯度。(+)-6b 的 MTPA 酯显示出很高的光学纯度（80%ee）。用臭氧氧化裂解双键后，再用 NaBH4 还原，(+)-6b 的乙酸酯可得到两种已知化合物（11 和 12），这两种化合物之前已转化为天然 PAF（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1055