2-butyl-6-deuterium-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone | 1310822-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-6-deuterium-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Butyl-6-deuterio-4-ethenyl-4-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1310822-55-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 193.293
• InChiKey: XCQSQALERHRFMW-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-6-deuterium-4-methyl-4-vinylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Cycloisomerizations of Nonclassical Carbocation Intermediates in Gold(I)-Catalyzed Homo-Rautenstrauch Cyclizations

  摘要：

  An unexpected gold(I)-catalyzed homo-Rautenstrauch rearrangement of 1-cyclopropyl propargylic esters to cyclohexenones is disclosed. This rearrangement represents new evidence for the recently discussed gold-stabilized non-classical carbocation character of intermediates in gold catalysis. A mechanistic study proved partial chirality transfer from optically active propargyl acetates.

  DOI：

  10.1021/jo200416d