1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1280219-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1280219-83-1
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: UQPTUZIEWLVRTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TBAF催化邻丙烷基酯丙二酸酯与丙二酸酯的环化反应：一种可能的阳离子-π相互作用作为活化方法

  摘要：

  通过原位产生的炔酮与潜在的C-亲核丙二酸酯的反应，已设计出一种有效的方法来合成二氢异苯并呋喃衍生物。氟阴离子和与阳离子单元的铵阳离子-π相互作用的碱性都可能在环化反应中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901790
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4,5-dimethoxy-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  跳过的对映体的Exo-Dig自由基级联：在多环框架内构建萘部分

  摘要：

  无环前体的级联自由基转化为结构复杂性增加的功能化化合物提供了高效，便捷和原子经济的途径。本报告介绍了5 exo - dig和6 exo - dig环化的选择性序列，然后攻击侧链芳族部分并进行了重新芳构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201304092

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Cobalt-catalyzed regioselective syntheses of indeno[2,1-<i>c</i>]pyridines from nitriles and diynes bearing propargyl fragments
  作者：Murong Xu、Zhong Zheng、Mengdan Wang、Lingkai Kong、Yujuan Ao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c8ob02419g

  日期：——

  highly efficient CoI2/o-phenanthroline catalyzed cycloaddition reaction of diynes bearing TBS protected propargylic alcohol fragments with nitriles has been developed. This methodology offers regioselective access, with good functional group tolerance, to various indeno[2,1-c]pyridine derivatives in moderate to excellent yields. It was found that o-phenanthroline as a bidentate nitrogen ligand showed

  已开发出一种高效的CoI 2 /邻菲咯啉催化带有TBS保护的炔丙醇片段的丁炔与腈的环加成反应。该方法以中等至优异的产率提供了对多种茚并[2,1- c ]吡啶衍生物的区域选择性通路，具有良好的官能团耐受性。发现邻菲咯啉作为二齿氮配体在该环加成反应中显示出高功效。
• Gold-Catalyzed Cascade Friedel-Crafts/Furan-Yne Cyclization/Heteroenyne Metathesis for the Highly Efficient Construction of Phenanthrene Derivatives
  作者：Yifeng Chen、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000644

  日期：2011.2.11

  A rapid access to highly substituted phenanthrenyl ketones through gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-4-en-3-ols with furans has been developed. Gold catalysts are effective to catalyze three cascade processes involving Friedel–Crafts/furan-yne cyclization/heteroenyne metathesis through CO bond and alkyne activation. This method offers several advantages such as high selectivities and easily accessible

  已经开发了通过呋喃与金催化的1,6-diyn-4-en-3-ols环化反应，快速获得高度取代的菲基酮的方法。金催化剂可有效地催化三个级联过程，包括通过CO键和炔烃活化进行的Friedel-Crafts /呋喃-炔环化/杂烯复分解。该方法具有许多优势，例如高选择性和易于获得的起始原料。
• 一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110669030B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种异苯并呋喃双酯类衍生物及其合成方法，以邻位炔基取代的炔丙醇类化合物为原料，在氧化剂及催化剂的作用下和丙二酸酯类化合物进行反应，得到式(I)所示的异苯并呋喃双酯类衍生物，本发明制备方法具有反应条件温和、原料简单易得、底物普适性好、后处理简便、收率良好等优点。本发明还公开了式(I)异苯并呋喃双酯类衍生物在合成及药物化学领域的应用。
• Gold(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization to Access Cyclopropane-Fused Tetrahydrobenzochromenes
  作者：Perla Bharath Kumar、Chittala Emmaniel Raju、Patel Hinal Chandubhai、Balasubramanian Sridhar、Galla V. Karunakar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02564

  日期：2022.9.23

  Gold(I)-catalyzed efficient synthetic transformation was achieved to access the tetrahydrobenzo[h]cyclopropa[c]chromenes from allyl-substituted 1,6-diynes. Cyclopropane-fused tetrahydrobenzochromenes were obtained regioselectively in ≤92% yields. In this atom-economic organic transformation, three new C–C bonds were formed sequentially in one pot.

  实现了金（I）催化的高效合成转化，以从烯丙基取代的 1,6-二炔中获得四氢苯并[ h ]环丙[ c ]色烯。以≤92% 的产率区域选择性地获得了环丙烷稠合的四氢苯并色烯。在这种原子经济有机转化中，三个新的 C-C 键在一锅中依次形成。