(S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethyl acetate | 1051946-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethyl acetate
• CAS: 1051946-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: LQXJHHIXKWYSNR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-cyclohex-2-enyl)-2-oxo-2-phenylethyl acetate 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到(S)-1-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯的烯丙基烷基化，配体控制高度区域选择性和对映选择性合成 α-酰氧基酮

  摘要：

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。

  DOI：

  10.1021/ja8038954