p-tolyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1352996-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1352996-43-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅S
• 分子量: 360.431
• InChiKey: XKCHMPZSVATMPX-SFNKJDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(5-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)trichloroacetimidate 、 p-tolyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-tolyl-2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->5)-[2,3-di-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl-(1->2)]-3-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  线性和支链含阿拉伯呋喃糖苷的糖脂的合成，生物学研究及其与表面活性剂蛋白A的相互作用

  摘要：

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwr068
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-(p-tolylthio)tetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.62 g的产率得到p-tolyl-3-O-benzoyl-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  线性和支链含阿拉伯呋喃糖苷的糖脂的合成，生物学研究及其与表面活性剂蛋白A的相互作用

  摘要：

  合成了与分枝杆菌细胞壁成分有关的含寡聚阿拉伯呋喃糖苷的糖脂，以了解此类糖脂的功能作用。通过化学方法，从容易获得的单体结构单元中合成了一系列线性的四，六，八和支链的七糖寡聚呋喃糖核苷，在呋喃糖苷残基之间具有1→2和1→5α-键。合成由双烷基链取代的sn-甘油核心和寡糖片段组成的糖脂后，进行了生物学研究，以鉴定合成的糖脂对耻垢分枝杆菌生物膜形成和滑动性的影响。。合成的糖脂和阿拉伯呋喃糖苷对生长发育表现出抑制作用，但主要对生物膜的形成和成熟具有抑制作用。同样，合成化合物也影响细菌的滑动运动。此外，进行了生物物理研究，以借助于表面等离子体共振技术鉴定糖脂与肺表面活性剂蛋白，即表面活性剂蛋白A（SP-A）的相互作用。因此评估了与SP-A相互作用的每个糖脂的特异性。从该研究中，发现糖脂比单独的相应寡糖部分具有更高的表观缔合常数，而没有双烷基取代的甘油核心。

  DOI：

  10.1093/glycob/cwr068