p-tolyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside | 1610559-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1610559-33-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇S₂Si
• 分子量: 554.801
• InChiKey: VDEIWPYJTFNCDD-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 p-tolyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到p-tolyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的单糖识别和位点选择性转化

  摘要：

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。

  DOI：

  10.1002/chem.201400133