6-deoxy-6-phthalimido-D-galactose | 16718-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-phthalimido-D-galactose
• 英文别名: 6-Deoxy-6-phthalimido-D-galactopyranose；2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 16718-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₇
• 分子量: 309.276
• InChiKey: OLIITCJSILFOLX-IMSKSIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-phthalimido-D-galactose 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-amino-6-deoxy-D-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖的衍生物

  摘要：

  摘要用6-氨基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖，6-氨基-6处理了2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯腈-脱氧-d-半乳糖二乙基二硫缩醛和6-氨基-6-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-半乳糖二乙基二硫缩醛得到相应的6-脱氧-6-（2， 2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖衍生物。6-脱氧-6-（2,2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛产生6-氨基-6-脱氧-5-O，6-N-（2,2-二氰基亚乙烯基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛。与碱一起加热时，6-脱氧-6-（2，2-二氰基-1-甲基硫代丙烯酰胺基）-d-半乳糖提供两种化合物的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80270-7
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-phthalimido-α-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到6-deoxy-6-phthalimido-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6-脱氧-d-半乳糖的衍生物

  摘要：

  摘要用6-氨基-6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖，6-氨基-6处理了2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯腈-脱氧-d-半乳糖二乙基二硫缩醛和6-氨基-6-脱氧-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-d-半乳糖二乙基二硫缩醛得到相应的6-脱氧-6-（2， 2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖衍生物。6-脱氧-6-（2,2-二氰基-1-甲基硫代乙烯基氨基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛产生6-氨基-6-脱氧-5-O，6-N-（2,2-二氰基亚乙烯基）-d-半乳糖二乙基二硫缩醛。与碱一起加热时，6-脱氧-6-（2，2-二氰基-1-甲基硫代丙烯酰胺基）-d-半乳糖提供两种化合物的混合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80270-7

文献信息

• Immunologic adjuvant
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04301152A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  Immunologic adjuvants are obtained by the synthesis of 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-.beta.-D-galactopyranoside and its 6-deoxy-6-oleamido derivative.

  免疫佐剂是通过合成6-（5-胆固醇-3β-氧基）己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代β-D-半乳糖苷及其6-脱氧-6-油酰胺衍生物获得的。
• Lipid vesicles bearing carbohydrate surfaces as lymphatic directed
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US04310505A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  Lipid vesicles comprising a lipid bilayer which includes analogs of cell-surface receptors such as dicetyl phosphate; stearylamine; 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy) hexyl 1-thio-.beta.-L-fucopyranoside; 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy) hexyl 1-thio-.beta.-D-galactopyranoside; 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hexyl 1-thio-.alpha.-D-mannopyranoside; 6-(5-cholesten-3-yloxy)hexyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-.beta.-D-galactopyranoside; 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-.beta.-D-galactopyranoside; or 6-(5-cholesten-3.beta.-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-.alpha.-D-mannopyranoside; cholesterol and distearoyl phospatidylcholine, and an effective amount of physiologically compatible radioactive tracer, cytotoxic or therapeutic agent as a part of the vesicles. The vesicles of this invention can be administered to the human host and have been found to release the contents of the vesicles in a predetermined manner, i.e., controlled release, and in some cases, to be rapidly concentrated in the lymphatic system and/or liver, lungs or spleen of the host.

  脂质囊泡包含一个脂质双层，其中包括细胞表面受体的类似物，如二十二烷基磷酸; 硬脂酰胺; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-β-L-岩藻糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-β-D-半乳糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基1-硫代-α-D-甘露糖苷; 6-(5-胆甾-3-氧基)己基2-乙酰氨基-2-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖苷; 6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-半乳糖苷; 或6-(5-胆甾-3-β-氧基)己基6-氨基-6-脱氧-1-硫代-α-D-甘露糖苷; 胆固醇和二十二烷酰磷脂酰胆碱，以及生理兼容的放射性示踪剂、细胞毒性或治疗剂量作为囊泡的一部分。这种发明的囊泡可以被用于人体宿主，并已经发现以预定的方式释放囊泡的内容，即控制释放，并且在某些情况下，在宿主的淋巴系统和/或肝脏、肺或脾脏中迅速浓缩。
• Glycolipid derivatives, their preparation and compositions comprising them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028196A2

  公开（公告）日：1981-05-06

  Immunologic adjuvants are obtained by the synthesis of 6-(5-cholesten-3#-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside and its 6-deoxy-6-oleamido derivative.

  免疫佐剂是通过合成 6-(5-胆甾烯-3#-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷及其 6-脱氧-6-油酰氨基衍生物获得的。
• Lipid vesicles bearing carbohydrate surfaces as lymphatic directed vehicles for therapeutic and diagnostic substances, their use and method of preparing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0028917A2

  公开（公告）日：1981-05-20

  Lipid vesicles comprise a lipid bilayer which includes an analog of a cell-surface receptor such as dicetyl phosphate, stearylamine, 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 1-thio-β-L-fucopyranoside, 6-(5-cholesten-3β-yloxy)hexyl 1-thio-β-D-galactopyranoside, 6-(5-cholesten- 3β-yloxy)hexyl 1-thio-a- D-mannopyranoside, 6-(5-cholesten- 3-yloxy)hexyl 2-acetamido-3-deoxy- 1-thio-β-D-galactopyranoside, 6-(5-cholesten- 3β-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1-thio- β-D-galactopyranoside or 6-(5-cholesten- 3p-yloxy)hexyl 6-amino-6-deoxy-1- thio-a-D-mannopyranoside, together with cholesterol, distearoyl phospatidylcholine and an effective amount of a physiologically compatible radioactive tracer or a cytotoxic or therapeutic agent as a part of the vesicles. The vesicles of this invention can be administered to mammalian, including human, hosts and have been found to release the contents of the vesicles in a predetermined manner, and in some cases to be rapidly concentrated in the lymphatic system and/or liver, lungs, or spleen of the host.

  脂质囊泡由脂质双分子层组成，其中包括细胞表面受体的类似物，如磷酸二十六烷基酯、硬脂胺、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-L-吡喃葡萄糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 1-硫代-a-D-吡喃甘露糖苷、6-(5-胆甾烯-3-氧基)己基 2-乙酰氨基-3-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷、6-(5-胆甾烯-3β-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷或 6-(5-胆甾烯-3p-氧基)己基 6-氨基-6-脱氧-1-硫代-a-D-吡喃甘露糖苷，以及胆固醇、二硬脂酰磷脂酰胆碱和有效量的生理相容放射性示踪剂或细胞毒性或治疗剂，作为囊泡的一部分。本发明的囊泡可以给哺乳动物（包括人类）宿主服用，并且发现囊泡中的内容物会以预定的方式释放出来，在某些情况下会迅速集中在宿主的淋巴系统和/或肝、肺或脾中。
• US4301152A
  申请人：——

  公开号：US4301152A

  公开（公告）日：1981-11-17