p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside | 1033561-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
• CAS: 1033561-17-9
• 化学式: C₆₈H₅₆O₁₇S
• 分子量: 1177.25
• InChiKey: QIVQQYJHXHTYHA-KIOHKMTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  分支杆菌半乳糖呋喃糖基转移酶的含半乳糖呋喃糖受体底物的合成

  摘要：

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（mAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我

  DOI：

  10.1021/jo800457j
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 p-tolyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->5)-2,3,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的聚戊二烯-焦磷酸连接的寡糖是分枝杆菌半乳聚糖生物合成酶的有效底物†

  摘要：

  分枝杆菌，包括人类病原体结核分枝杆菌，会产生复杂的细胞壁，这对于它们的生存至关重要。细胞壁最大的结构成分是麦考糖基-阿拉伯半乳聚糖-肽聚糖复合物，其核心具有由D-半乳糖呋喃糖残基组成的半乳聚糖域。已经提出分枝杆菌半乳聚糖的生物合成涉及两个糖基转移酶GlfT1和GlfT2，它们使用UDP-半乳糖醛呋喃糖作为供体底物来延长聚戊二烯-焦磷酸连接的糖基受体底物。我们在这里报告含焦磷酸盐和聚异戊二烯部分GlfT1和GlfT2受体底物的第一化学合成（化合物3，4，22和23）。该方法涉及寡糖的化学合成，随后在还原端进行磷酸化，并偶联到聚戊二烯磷酸酯上。这些化合物被证明是GlfT1（22和23）或GlfT2（3和4）的底物，并且它们都比以前报道的相应烷基糖苷底物具有更高的活性。产物的质谱分析从反应形成的3，4，22和23各自的关联酶和UDP-半乳糖呋喃糖的结合提供了半乳糖生物合成模型的其他证据，其中Gl

  DOI：

  10.1039/c8ob00316e