1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-methoxybenzyl)-benzene | 872980-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-methoxybenzyl)-benzene
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-2-(4-chloro-3-(4-methoxybenzyl)phenyl)-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-chloro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenyl]-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 872980-37-5
• 化学式: C₂₉H₃₃ClO₁₁
• 分子量: 593.027
• InChiKey: BNANBFJWVQECGL-XSXASNHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-methoxybenzyl)-benzene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到达格列净杂质24
  参考文献：
  名称：

  D-pyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture

  摘要：

  通式I的D-吡喃基取代的苯基化合物，其中基团R1至R5、X、Z以及R7a、R7b、R7c的定义如权利要求书中所述，对依赖钠的葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用。本发明还涉及用于治疗代谢紊乱的药物组合物。

  公开号：

  US20060074031A1
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-chloro-4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-methoxy-D-glucopyranos-1-yl)-2-(4-methoxybenzyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  D-xylopyranosyl-substituted phenyl derivatives, medicaments containing such compounds, their use and process for their manufacture

  摘要：

  一般公式I中的A D-吡喃木糖基取代的苯基化合物 其中，R1至R5、X、Z以及R7a、R7b、R7c的定义如权利要求1所述，对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用。本发明还涉及用于治疗代谢性疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20060009400A1

文献信息

• D-PYRANOSYL-SUBSTITUIERTE PHENYLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1797107B1

  公开（公告）日：2008-08-06
• US7393836B2
  申请人：——

  公开号：US7393836B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• US7419959B2
  申请人：——

  公开号：US7419959B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• [DE] D-PYRANOSYL-SUBSTITUIERTE PHENYLE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL, DEREN VERWENDUNG UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] D-PYRANOSYL-SUBSTITUTED PHENYLS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF, AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] PHENYLES D-PYRANOSYL-SUBSTITUES, AGENTS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES, LEUR UTILISATION ET PROCEDE POUR LES PREPARER
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006037537A2

  公开（公告）日：2006-04-13

  D-Pyranosyl-substituierte Phenyle des allgemeinen Formel (I), wobei die Reste R1 bis R5, X, Z sowie R7a, R7b, R7c wie in Anspruch 1 definiert sind, besitzen eine inhibierende Wirkung auf den natriumabhängigen Glucose-Cotransporter SGLT. Die vorliegende Erfindung betrifft auch Arzneimittel zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.