5,10-bis-4-methoxyphenyl-15,20-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin | 71221-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,10-bis-4-methoxyphenyl-15,20-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin
• 英文别名: 2,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-6,8-diphenyl-1,5(2,5)-dipyrrola-3,7(2,5)-dithiophena-cyclooctaphane-1(2),4,6,7(8)-tetraene；5,20-bis-(4-methoxy-phenyl)-10,15-diphenyl-21,23-dithia-porphine
• CAS: 71221-21-1
• 化学式: C₄₆H₃₂N₂O₂S₂
• 分子量: 708.904
• InChiKey: HCRIRIAWDRSRTB-DXYHBFHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.81
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis-4-methoxyphenyl-15,20-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 diethyl 5,10-diphenyl-15,20-bis-(4-carboxylatomethoxy)phenyl-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(α-hydroxy-α-phenylmethyl)thiophene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,10-bis-4-methoxyphenyl-15,20-diphenyl-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  水溶性，核心修饰的卟啉是用于光动力疗法的新型，更长波长吸收的敏化剂。二。核心杂原子和中位取代基对生物活性的影响。

  摘要：

  制备了水溶性的，核心修饰的卟啉，并将其评估为用于光动力疗法（PDT）的敏化剂。将芳香族醛添加到2，5-二噻吩并噻吩或-硒烯中，得到二醇3，为内消旋和d，l非对映异构体的近等摩尔混合物，在仔细重结晶后得到单一非对映异构体。使用催化性BF（3）-醚酸酯将吡咯与二醇3缩合，得到双吡咯并硫属元素金属（4）。在BF（3）-醚酸酯存在下将二醇3与4缩合，得到21,23-二卤代原卟啉（5）。在四氯苯醌和催化的BF（3）-醚化物存在下，将二醇3与过量的吡咯和苯甲醛缩合，制得21-噻吩卟啉（6）。在100℃下用浓硫酸将5和6磺化，得到磺化衍生物7-15。双-4-甲氧基-21，用BBr（3）将23-二硫杂卟啉5h和5l脱甲基，然后用溴乙酸乙酯将所得苯酚烷基化。皂化得到21,23-二硫杂卟啉二羧酸盐16和17。21,23-核心修饰的卟啉在对应于21核的比条带I更长的波长处给出了I波段的吸收最大值（λ（最大值）为689-717

  DOI：

  10.1021/jm0103662

文献信息

• Water Soluble, Core-Modified Porphyrins. 3. Synthesis, Photophysical Properties, and in Vitro Studies of Photosensitization, Uptake, and Localization with Carboxylic Acid-Substituted Derivatives
  作者：Youngjae You、Scott L. Gibson、Russell Hilf、Sherry R. Davies、Allan R. Oseroff、Indrajit Roy、Tymish Y. Ohulchanskyy、Earl J. Bergey、Michael R. Detty

  DOI：10.1021/jm030136i

  日期：2003.8.1

  Water soluble, core-modified porphyrins 1-5 bearing 1-4 carboxylic acid groups were prepared and evaluated in vitro as photosensitizers for photodynamic therapy. The 21,23-core-modified porphyrins 1-5 gave band I absorption maxima with lambda(max) of 695-701 nm. The number of carboxylic acid groups in the dithiaporphyrins 1-4 had little effect on either absorption maxima (lambda(max) of 696-701 nm for band 1) or quantum yields of singlet oxygen generation [phi(O-1(2)) of 0.74-0.80]. Substituting two Se atoms for S gave a shorter band I absorption maximum (lambda(max) of 695 nm) and a smaller value for the quantum yield for generation of singlet oxygen [phi(O-1(2)) of 0.30]. The phototoxicity of 1-5 was evaluated against R3230AC cells. The phototoxicities of dithiaporphyrin 2, sulfonated thiaporphyrin 30, HPPH, and Photofrin were also evaluated against Colo-26 cells in culture using 4 J cm(-2) of 570-800 nm light. Compound 2 was significantly more phototoxic than sulfonated dithiaporphyrin 30, HPPH, or Photofrin. Cellular uptake was much greater for compounds 1, 2, and 5 relative to compounds 3 and 4. Confocal scanning laser microscopy and double labeling experiments with rhodamine 123 suggested that the mitochondria were an important target for dithiaporphyrins 1 and 2. Inhibition of mitochondrial cytochrome c oxidase activity in whole R3230AC cells was observed in the dark with compounds 1 and 30 and both in the dark and in the light with core-modified porphyrin 2.
• Ulman,A.; Manassen,J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1066 - 1069
  作者：Ulman,A.、Manassen,J.

  DOI：——

  日期：——