(+/-)-methyl 7-<3-<(triethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate | 102494-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 7-<3-<(triethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate
• 英文别名: (+/-)-methyl 7-{3-[(triethylsilyl)oxy]-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl}-5(Z)-heptenoate；(Z)-Methyl 7-(5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopent-1-en-1-yl)hept-5-enoate；methyl (Z)-7-(5-oxo-3-triethylsilyloxycyclopenten-1-yl)hept-5-enoate
• CAS: 102494-28-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: OOQNWYMXCDLSSN-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 7-<3-<(triethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-methyl 9-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-16-methyl-11α-<(triethylsilyl)oxy>-16-<(trimethylsilyl)oxy>prosta-2(E),5(Z),8,13(E)-tetraen-1-oate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (5Z)-7-(3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-基)-5-庚烯酸甲酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-methyl 7-<3-<(triethylsilyl)oxy>-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>-5(Z)-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的α链二烯衍生物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了米索前列醇的七种α链二烯衍生物在狗中的合成和胃中的抗分泌活性。这些化合物的制备中的关键中间体是C-9叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，它们是通过原位硅烷化衍生自α链不饱和环戊烯酮的铜酸酯烯酸酯获得的。这些中间体上的硒烯化反应提供了C2-C3反式二烯，在可能的情况下，也可进行共轭生成相应的C3-C4二烯。该系列中最有趣的结构是C5-C6顺式，C3-C4顺式/反式（1：1）二烯，无法色谱分离成单独的几何异构体。异构体混合物的胃抗分泌活性是通过胃内给药的米索前列醇的约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00157a013