赛罗多辛杂质17 | 1427271-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 赛罗多辛杂质17
• 英文名称: (R)-tert-butyl 1-(7-cyano-1-(3-hydroxypropyl)indolin-5-yl)propan-2-yl(2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[7-cyano-1-(3-hydroxypropyl)-2,3-dihydroindol-5-yl]propan-2-yl]-N-[2-[2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1427271-99-5
• 化学式: C₃₀H₃₈F₃N₃O₅
• 分子量: 577.644
• InChiKey: ZUKCEWUZFPFJGC-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赛罗多辛杂质17 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以27 g的产率得到(R)-tert-butyl 1-(7-carbamoyl-1-(3-hydroxypropyl)indolin-5-yl)propan-2-yl(2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLINE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS D'INDOLINE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的用于制备硅唑洛新（I）的方法，该方法在治疗良性前列腺增生（BPH）及相关疾病中具有用途。本发明还涉及导致获得基本纯净硅唑洛新的纯化过程。

  公开号：

  WO2018100565A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(1-(1-acetyl-7-cyanoindolin-5-yl)propan-2-yl)(2-(2-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenoxy)ethyl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 赛罗多辛杂质17
  参考文献：
  名称：

  超声辅助非对映异构体结晶对映体（-）-（R）Silodosin的合成

  摘要：

  从市场上可买到的化合物1-乙酰基5-（2-氨基丙基）吲哚啉-7-甲腈A和2-（2-（2,2,2-探索了三氟乙氧基）苯氧基）甲磺酸乙酯C。合成的关键步骤是中间体1的手性拆分，这是通过使用（S）-（+）-扁桃酸通过超声辅助的简单非对映异构体结晶来实现的。本合成策略的步骤数量更少，并且在这一通向目标化合物西洛多菌素的短途中大大提高了总收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.061