DL-谷氨酸-1-¹³C | 108395-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-谷氨酸-1-¹³C
• 英文名称: DL-<1-13C>glutamic acid
• 英文别名: DL-Glutamic acid-1-13C, 99 atom % 13C；2-amino(113C)pentanedioic acid
• CAS: 108395-13-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 148.12
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-谷氨酸-1-¹³C 生成 (A+/-)-[13C]-Boc-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 、 二氧化碳-13C 在 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 DL-谷氨酸-1-¹³C
  参考文献：
  名称：

  醛催化 α-氨基酸与同位素标记的 CO2 进行羧酸盐交换

  摘要：

  小分子的同位素标记对于药物开发和理解生化过程至关重要。碳标记 α-氨基酸的制备仍然困难且耗时，现有方法涉及在合成的早期阶段掺入标记。这解释了 C 标记产品的高成本和稀缺性，并在11 C 应用中提出了重大挑战（ 11 C t 1/2 = 20 分钟）。在这里，我们报道醛催化天然α-氨基酸与*CO 2 (* = 14, 13, 11) 的同位素羧酸酯交换。蛋白质α-氨基酸和许多含有不同官能团的非天然变体经过标记。该反应可能通过亚胺-羧酸盐中间体捕获*CO 2进行，生成易于单脱羧的亚氨基丙二酸盐。回火催化剂的亲电性是防止不可逆醛消耗的关键。亚胺羧酸盐中间体的预生成允许在[ 11 C]CO 2存在的情况下对α-氨基酸进行快速和后期的11 C放射性标记。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01074-0

文献信息

• Studies on the biosynthesis of corrinoids and porphyrinoids. IV. Biosynthesis of chlorophyll in Euglena gracilis.
  作者：Takeo OKAZAKI、Katsuyuki KURUMAYA、Yoko SAGAE、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.38.3303

  日期：——

  The biosynthetic pathway of chlorophylla-a formation in the photosynthetic phytoflagellate Englena gracilis was investigated by administration of 2H- and 13C-labeled precursors. L-[1-13C]Glutamate was incorporated into eight carbon atoms in the chlorophyll macrocycle via δ-aminolevulinic acid formed through the C-5 pathway. A low incorporation of D-[1-13C]glutamate was also observed. [2-13C]Glycine was preferentially incorporated into the methyl ester carbon of chlorophyll via the one-carbon metabolic pathway, but not via the Shemin pathway. Feeding experiments with 2H-, and 2H, 13C-labeled glycine yielded labeled chlorophylls, which were subjected to nuclear magnetic resonance and mass spectra analyses to obtain detailed information about the biosynthetic orgin of the hydrogen atoms.