(1R,2R,5S,6R)-1-Methyl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-6-carboxylic acid | 115010-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2R,5S,6R)-1-Methyl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,5S,6R)-1-methyl-4-oxo-2-phenyl-3-oxabicyclo[3.3.1]non-7-ene-6-carboxylic acid
• CAS: 115010-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: FEDHJLYMXHECBL-IATRGZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 苯甲醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 生成 (1R,2R,5S,6R)-1-Methyl-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-bicyclo[3.3.1]non-7-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基硼酸酯的狄尔斯-阿尔德反应是通向功能化碳环的新途径。

  摘要：

  用各种氢硼化剂对烯炔进行氢硼化，然后在硼中重新官能化，得到1,3-二烯基硼酸酯，将其除典型的亲二烯体外还进行干净的Diels-Alder加成。所得的加合物包含烯丙基硼酸酯官能团。因此，它们以高度立体选择性的方式添加到醛中，从而在多达四个立体异构中心建立相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95569-2