(E)-3-(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl crotonate | 89156-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl crotonate
• 英文别名: (E)-3-(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl crotonate
• CAS: 89156-41-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: RTPUHIZGMKQNGX-KEGHWACYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl crotonate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 silver cyanide 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-Methyl-heptanoic acid (1S,2R,3S,4R)-3-(2,2-dimethyl-propoxy)-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric 1,4-additions of coordinated MeCu.BF3 to chiral enoates: enantioselective syntheses of (S)-(−)-citronellic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)99824-7
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,2-二甲基丙烷 在 sodium tetrahydroborate 、 silver cyanide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-3-(1S,2R,3S)-3-(2,2-dimethylpropoxy)-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-yl crotonate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803

文献信息

• Asymmetric additions of 1-alkenylcopper reagents to chiral enoates: Enantioselective synthesis of california red scale pheromone.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84198-2

  日期：1986.1

  nBu3P-stabilized 1-alkenylcopper reagents undergo efficient 1,4-additions to enoates and . Thus, acids , or alcohols , were obtained in high e.e. with recovery of the auxiliary. was converted to pure (-)-pheromone , and gave bromide .

  n Bu 3 P稳定的1-烯基铜试剂经过有效的1,4-加成反应生成烯醇和。因此，酸，或醇，是在高ee值与辅助的回收获得的。转化为纯的（-）-信息素，并生成溴化物。