cis-2-Bicyclo<3.2.0>heptanol | 98673-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-Bicyclo<3.2.0>heptanol
• 英文别名: (1S,2R,5S)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 98673-03-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: QPXNWUKXOGMANC-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Bicyclo<3.2.0>heptanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 8. A stepwise olefin metathesis synthesis of cyclopent-2-en-1-ones via photobicyclization of 3-hydroxyhepta-1,6-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00508a042
• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到cis-2-Bicyclo<3.2.0>heptanol
  参考文献：
  名称：

  2-Bicyclo[3.2.0]heptyl and 7-norbornyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a003

文献信息

• Homolytic rearrangements of bicyclo[2.2.0]hexane and bicyclo[3.2.0]heptane
  作者：John C. Walton

  DOI：10.1039/p29880001371

  日期：——

  methylene groups of the C5 ring in bicyclo[3.2.0]heptane (15a). The bicyclo[3.2.0]heptan-2-yl radicals were observed by e.p.r. spectroscopy, as was their rearrangement, by stereoelectronically allowed β-scission, to 2-(cyclopent-2-enyl)ethyl radicals. Bromine atoms abstract hydrogen from (15a) and no SH2 reaction was detected. The radicals and their rearrangements were studied by semi-empirical MINDO/3

  自由基从双环[2.2.0]己烷中的桥位和桥头位都提取氢（4）。通过epr光谱法观察到双环[2.2.0]己烷-1-基。双环[2.2.0]己-2-基通过立体电子禁止的β-断裂重排，得到环己-3-烯基。与其他环丁烷不同，化合物（4）与溴原子进行S H 2反应。自由基夺取氢仅从C的亚甲基基团5环双环[3.2.0]庚烷（15A）。通过epr光谱法观察到双环[3.2.0]庚-2-基，以及通过立体电子允许的β-断裂将其重排为2-（环戊-2-烯基）乙基。溴原子从（15a）提取氢，未检测到S H 2反应。使用半经验MINDO / 3和MNDO方法研究了自由基及其重排。
• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 9. Photobicyclization of .alpha.-, .beta.-, and .gamma.-alkenylallyl alcohols
  作者：Robert G. Salomon、Daniel J. Coughlin、Subrata Ghosh、Michael G. Zagorski

  DOI：10.1021/ja00368a014

  日期：1982.2
• A TRICYCLOHEPTONIUM NON-CLASSICAL CATION¹
  作者：S. Winstein、Fulvio Gadient、E. T. Stafford、Paul E. Klinedinst

  DOI：10.1021/ja01554a081

  日期：1958.11
• KIRMSE, W.;STREU, J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4187-4194
  作者：KIRMSE, W.、STREU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Svensson, 1973, vol. 3, p. 171,175
  作者：Svensson

  DOI：——

  日期：——