acetic acid (E,E,E)-henicosa-2,6,10-trienyl ester | 916758-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: acetic acid (E,E,E)-henicosa-2,6,10-trienyl ester
• 英文别名: [(2E,6E,10E)-henicosa-2,6,10-trienyl] acetate
• CAS: 916758-95-7
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂
• 分子量: 348.569
• InChiKey: YHZWHXVONOCMPF-RINKYCAASA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E,E,E)-henicosa-2,6,10-trienyl ester 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 acetic acid 2-hydroxy-2-[5'-(1-hydroxyundecyl)octahydro[2,2']bifuranyl-5-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  RuO 4介导的线性多烯的氧化多环化。一种新的抗肿瘤顺式-顺式相邻的双-THF壬二酸产乙酸甘油酯的双-THF二醇核的合成方法

  摘要：

  已经研究了具有重复的1，5-二烯结构基序的某些选定的线性多烯的RuO 4催化的氧化多环化。全反式三烯（E，E，E）-乙酸henicosa-2,6,10-三烯基酯制得的预期双-四氢呋喃基二醇产物具有苏-顺-苏-苏-顺-苏式相对构型，以及相应的双-THF酮醇的混合物。这些化合物可以被看作是在相邻的双- THF抗肿瘤内酯具有一个的双THF二醇芯的合成中有用的中间体苏-顺式-苏式-顺式-赤相对构型，如rolliniastatiin-1，membranacin，rollimembrin和membrarollin。相关的全反式四烯（E，E，E，E）-乙酸pentacosa-2,6,10,14-四烯基酯的氧化反应在第二个环化步骤中停止，给出了苏-顺-苏-顺式的混合物-苏式双-THF二醇和相应的酮醇产物。三烯的氧化（E，Z，E）-乙酸12-乙酰氧基-十二烷基-2,6,10-三烯基酯停止在单环化水平上无法提

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.038
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-nonadeca-4,8-dienoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetic acid (E,E,E)-henicosa-2,6,10-trienyl ester
  参考文献：
  名称：

  RuO 4介导的线性多烯的氧化多环化。一种新的抗肿瘤顺式-顺式相邻的双-THF壬二酸产乙酸甘油酯的双-THF二醇核的合成方法

  摘要：

  已经研究了具有重复的1，5-二烯结构基序的某些选定的线性多烯的RuO 4催化的氧化多环化。全反式三烯（E，E，E）-乙酸henicosa-2,6,10-三烯基酯制得的预期双-四氢呋喃基二醇产物具有苏-顺-苏-苏-顺-苏式相对构型，以及相应的双-THF酮醇的混合物。这些化合物可以被看作是在相邻的双- THF抗肿瘤内酯具有一个的双THF二醇芯的合成中有用的中间体苏-顺式-苏式-顺式-赤相对构型，如rolliniastatiin-1，membranacin，rollimembrin和membrarollin。相关的全反式四烯（E，E，E，E）-乙酸pentacosa-2,6,10,14-四烯基酯的氧化反应在第二个环化步骤中停止，给出了苏-顺-苏-顺式的混合物-苏式双-THF二醇和相应的酮醇产物。三烯的氧化（E，Z，E）-乙酸12-乙酰氧基-十二烷基-2,6,10-三烯基酯停止在单环化水平上无法提

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.038