(2R,3S,4S,5S)-5-((R)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3,4-triol | 135983-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-5-((R)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3,4-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-5-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 135983-40-3
• 化学式: C₆H₉F₃O₅
• 分子量: 218.13
• InChiKey: SXPWENZYMJVTGK-QPSGYRTRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5S)-5-((R)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3,4-triol 、 (2R,3S,4S,5S)-5-((R)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2,3,4-triol 、 6,6,6-Trifluoro-L-fucosee
  参考文献：
  名称：

  合成的氟化L-岩藻糖类似物抑制癌细胞和原代内皮细胞的增殖。

  摘要：

  岩藻糖基化是糖蛋白N和O聚糖最普遍的修饰之一，在各种细胞过程和疾病中起着重要作用。岩藻糖基化的小分子抑制剂已显示出有望作为镰状细胞疾病，关节炎和癌症的治疗剂。我们在这里描述了一组在代谢产物岩藻糖基化抑制剂中在1-岩藻糖的C2和/或C6位置带有氟原子的氟化1-岩藻糖类似物的设计和合成。对它们对细胞增殖的影响的初步研究表明，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）显示出对人结肠癌细胞和人脐静脉内皮细胞增殖的显着抑制活性。相反，先前报道的2-脱氧-2-氟-1-岩藻糖（1）对所有测试的细胞系的增殖没有明显影响。为了了解氟化1-岩藻糖类似物抑制细胞增殖的机制，我们对相应的GDP氟化1-岩藻糖类似物进行了化学合成，并测试了它们对哺乳动物α1,6-岩藻糖基转移酶（FUT8）的抑制活性。有趣的是，6,6-二氟-1-岩藻糖（3）和6,6,6-三氟-1-岩藻糖（6）是更强的增殖抑制剂

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00228