(1S,5R,8R)-ethyl 8-(dimethyl-t-butylsiloxy)-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-6-carboxylate | 95726-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,8R)-ethyl 8-(dimethyl-t-butylsiloxy)-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aR,6R,6aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxo-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,2-b]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 95726-76-4
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: NJAAFRZPISHTMJ-JMSVASOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,8R)-ethyl 8-(dimethyl-t-butylsiloxy)-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-6-carboxylate 在 potassium ethoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7S,7aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2-oxo-hexahydro-pyrrolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-methyl (3,4-O-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (1S,5R,8R)-ethyl 8-(dimethyl-t-butylsiloxy)-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo<3.3.0>octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸，（+）-丁烯酸和相关生物碱

  摘要：

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。

  DOI：

  10.1039/p19870002377

文献信息

• Yadav, Veejendra Kumar; Rueeger, Heinrich; Benn, Michael, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 12, p. 2735 - 2738
  作者：Yadav, Veejendra Kumar、Rueeger, Heinrich、Benn, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LIGAJINNI, VEERAPPA B.、SINGH, GURDIAL、WIGHTMAN, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——