propyl 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-α-L-fucopyranoside sodium salt | 1110650-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-α-L-fucopyranoside sodium salt
• 英文别名: sodium;(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-methyl-2-propoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1110650-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₅O₁₁*Na
• 分子量: 404.347
• InChiKey: AWASODMMWCCCES-AETUTHRUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-α-L-fucopyranoside sodium salt 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到propyl 2,3,4-tri-O-sulfonato-α-D-glucopyranosyl uronic acid-(1->2)-2,3-di-O-sulfonato-α-L-fucopyranoside hexasodium salt
  参考文献：
  名称：

  系列二糖α,β-d-GlcA-(1→3)-α-L-Fuc的立体控制合成及构象分析

  摘要：

  D-葡萄糖醛酸是许多生物学上重要的多糖的基本组成部分，无论是未取代的形式还是带有各种取代基，其中包括硫酸盐。我们之前进行了彻底硫酸化对 β-吡喃葡萄糖苷构象行为的影响的研究。在此，我们报告了一项研究，使用核磁共振和量子化学方法比较了标题二糖中这种单糖的 α-和 β-衍生物。研究发现，对于α-连接二糖，硫酸盐的引入并没有对其构象行为产生很大影响。然而，对于β-衍生物，观察到相当大的构象变化。一般来说，它们类似于单糖发生的情况，除了 NOESY 实验和环内自旋-自旋耦合常数的计算表明，在完全硫酸化的二糖中存在 1S5 构象异构体和 3S1。在模型化合物的合成过程中，氢键介导的糖苷配基递送被用作葡萄糖醛酸化反应中的α定向立体控制方法。

  DOI：

  10.3390/molecules28227571
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以25 mg的产率得到propyl 2-O-(α-D-glucopyranosyluronic acid)-α-L-fucopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Di- and Trisaccharide Fucoidan Fragments Bearing α-D-Glucuronic Acid Residue∗

  摘要：

  The first stereoselective synthesis of disaccharide alpha-D-GlcA-(1 -> 2)-alpha-L-Fuc-OPr ( 1), trisaccharide (1 -> 3)-alpha-L-Fuc-[alpha-D-GlcA-(1 -> 2)]-alpha-L-Fuc-OPr(3), and their selectively O-sulfated derivatives 2 and 4 bearing sulfo-groups at O(4) of the fucose units has been performed. Compounds 1-4 represent the fragments of the chain of the fucoidan from Cladosiphon okamuranus brown seaweed. Glucuronylation by a series of selectively O-acetylated glucuronyl bromides was studied to obtain the target products. It has been found that 3-O-acetylated donor 6 is the most efficient agent for alpha-glycoside bond formation that can be connected with intramolecular remote participation of 3-O-acetyl group favoring alpha-stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/07328300802419865

文献信息

• Acid-promoted synthesis of per-O-sulfated fucooligosaccharides related to fucoidan fragments
  作者：Vadim B. Krylov、Zinaida M. Kaskova、Dmitry Z. Vinnitskiy、Nadezhda E. Ustyuzhanina、Alexey A. Grachev、Alexander O. Chizhov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.005

  日期：2011.4

  has been performed with the use of previously reported acid-promoted protocol for per-O-sulfation of polyols by SO(3) complexes. During the treatment of (1-->3)-linked oligofucosides under these conditions with the promotion by TfOH, the unusual rearrangement of the reducing pyranose residue into furanose one was observed. To avoid the formation of rearrangement by-products, the use of a series of strong

  与不同类型的天然岩藻依聚糖相关的二，四，六，八，十二和十六烷全过氧硫酸化衍生物的合成已使用先前报道的酸促进方案进行了合成。通过SO（3）配合物对多元醇进行O-硫酸化。在这些条件下，在TfOH的促进下处理（1-> 3）连接的寡糖苷，观察到还原的吡喃糖残基异常重排为呋喃糖。为避免形成重排副产物，研究了使用一系列强酸作为大寡糖苷的硫酸化促进剂，并基于使用TFA代替TfOH制定了改进的方案。通过十二烷基和十六烷基葡糖苷的全-O-硫酸化衍生物的合成证明了该新方法的效率。