(1R,2S)-cis-2-octylcyclopropyl-1-methanol | 737766-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-cis-2-octylcyclopropyl-1-methanol
• 英文别名: ((1R,2S)-2-octylcyclopropyl)methanol；[(1R,2S)-2-octylcyclopropyl]methanol
• CAS: 737766-37-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: WMLNTZCXPCPNDP-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-cis-2-octylcyclopropyl-1-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-octylcyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于对映选择性 [2 + 1]-环加成的新型手性 Rh(II) 催化剂。机械意义和应用

  摘要：

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收

  DOI：

  10.1021/ja047064k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-2-octylcyclopropane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-octylcyclopropyl-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种用于对映选择性 [2 + 1]-环加成的新型手性 Rh(II) 催化剂。机械意义和应用

  摘要：

  引入了一种新型手性 Rh(II) 催化剂 (1)，用于以高对映选择性将重氮乙酸乙酯 [2 + 1]-环加成到末端乙炔和烯烃。催化剂 1 由一个乙酸酯桥接基团和三个单-N-三氟甲基二苯基咪唑啉-2-一二齿配体（DPTI）组成，该配体跨越 Rh(II)-Rh(II) 金属中心，结构由单晶 X-射线衍射分析。提出了一种合理的机制，为 [2 + 1]-环加成反应的对映选择性和绝对立体化学过程提供了直接的解释。这种解释的一个关键因素是中间Rh-卡宾配合物中桥接乙酸酯基团的Rh-O键之一断裂，形成新的五配位Rh卡宾配合物（形式为1。5价Rh)，可以与炔属或烯烃底物的CC π-键发生[2 + 2]-环加成。所得加合物的还原消除提供环丙烯或环丙烷产物。与桥接乙酸酯正交的两个 DPTI 配体的 C2 对称性也有助于观察到的高对映选择性和机械清晰度。催化剂 1 在 0.5 mol% 时有效发挥作用，可有效回收

  DOI：

  10.1021/ja047064k

文献信息

• The (+)-<i>cis</i>- and (+)-<i>trans</i>-Olibanic Acids: Key Odorants of Frankincense
  作者：Céline Cerutti-Delasalle、Mohamed Mehiri、Cecilia Cagliero、Patrizia Rubiolo、Carlo Bicchi、Uwe J. Meierhenrich、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1002/anie.201605242

  日期：2016.10.24

  remained unknown. Reported herein is the discovery that (1S,2S)‐(+)‐trans‐ and (1S,2R)‐(+)‐cis‐2‐octylcyclopropyl‐1‐carboxylic acids are highly potent and substantive odorants occurring in ppm amounts in all of the frankincense samples analyzed, even those showing radically different volatile compositions. These cyclopropyl‐derived acids provide the very characteristic old churchlike endnote of the frankincense

  乳香（乳香）是人类使用的最古老的芳香物质之一，但导致其特有气味的关键分子成分仍然未知。本文报道的发现是（1 S，2 S）-（+）-反-和（1 S，2 R）-（+）-顺-2-辛基环丙基-1-羧酸是高度有效的和大量的增香剂在所有分析的乳香样品中，即使是那些表现出根本不同的挥发性成分的样品，其含量均以ppm计。这些环丙基衍生的酸提供了极具特征的古老教堂般的乳香气味尾注。
• Total syntheses of cis-cyclopropane fatty acids: dihydromalvalic acid, dihydrosterculic acid, lactobacillic acid, and 9,10-methylenehexadecanoic acid
  作者：Sayali Shah、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c4ob01863j

  日期：——

  cis-Cyclopropane fatty acids (cis-CFAs) are widespread constituents of the seed oils of subtropical plants, membrane components of bacteria and protozoa, and the fats and phospholipids of animals. We describe a systematic approach to the synthesis of enantiomeric pairs of four cis-CFAs: cis-9,10-methylenehexadecanoic acid, lactobacillic acid, dihydromalvalic acid, and dihydrosterculic acid. The approach commences

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。
• [EN] INCENSE ODORANT<br/>[FR] ODORISANT D'ENCENS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022207448A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising a compound of formula (I) as defined below wherein the weight ratio of the cis-diastereoisomers to the trans-diastereoisomers is comprised in the range between 90:10 and 99.5:0.5 and comprising at least 10% w/w of cis-(1S,2R) diastereoisomer. Said composition of matter is a useful perfumery ingredient, and therefore the present invention comprises the invention composition of matter as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。
• 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid and the isomers thereof, and uses of same
  申请人：Vieille Albert

  公开号：US11236287B2

  公开（公告）日：2022-02-01

  The invention relates to 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid, in particular in the form of one of the isomers thereof in isolated form or in the form of a mixture of at least two of said isomers. The invention further relates to a method for synthesizing 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or at least one of the isomers thereof. Finally, the invention relates to the use of 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or of one of said isomers in isolated form or of one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent. The invention further relates to the compositions including 2-octylcyclopropyl-1-carboxylic acid or one of said isomers in isolated form or one of the mixtures of at least two of the isomers thereof, as a perfuming agent.

  本发明涉及 2-辛基环丙基-1-羧酸，特别是其中一种异构体的分离形式或至少两种异构体的混合物形式。本发明还涉及一种合成 2-辛基环丙基-1-羧酸或其至少一种异构体的方法。最后，本发明涉及 2-辛基环丙基-1-羧酸或上述异构体之一的分离形式或其至少两种异构体的混合物之一作为香水剂的用途。本发明还涉及包括 2-辛基环丙基-1-羧酸或上述异构体之一的单独形式或其至少两种异构体的混合物之一的组合物作为香料。
• ACIDE 2-OCTYLCYCLOPROPYL-1-CARBOXYLIQUE ET SES ISOMÈRES ET UTILISATIONS
  申请人：Albert, Vieille

  公开号：EP3221290A1

  公开（公告）日：2017-09-27